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Si parte da piazza Gramsci a Montaione e si svolta subito a sinistra imboccando il Viale da Filicaja e percorrendolo per circa 800 metri fino a che non si svolta nuovamente a destra in direzione di San Vivaldo. Il primo tratto di strada è leggermente in discesa per poi iniziare a salire quando mancano pochi chilometri a San Vivaldo. Si oltrepassa l’abitato di San Vivaldo passando di fronte al Sacro Monte di San Vivaldo (un complesso religioso con monastero, chiesa e una serie di cappelle che al suo interno custodiscono delle riproduzioni in terracotta della vita di Gesù Cristo) e si continua a pedalare in direzione Castagno d’Elsa.

La strada continua in un dolce saliscendi immersa nel verde per circa 7 km fino a che non si raggiunge un bivio alla cui sinistra si trova un tabernacolo raffigurante un Cristo. Si imbocca quindi la strada a destra seguendo le indicazioni per Volterra – la meta principale del nostro percorso che da qui dista circa 20 km – e si oltrepassa l’abitato di Castagno d’Elsa. Percorsi circa 350 metri, seguendo la strada principale, si compie una curva stretta a destra e si comincia a scendere per 11 km fino a Molino d’Era. Il primo tratto di questa discesa è costeggiato da alberi tipici della macchia mediterranea, mentre il secondo tratto, più selvaggio e più brullo, si snoda tra colline a perdita d’occhio offrendo uno spettacolo naturale indimenticabile.
Questa lunga discesa servirà per preparare il fiato in vista dell’imminente e faticosa ascesa verso Volterra.

Giunti al termine della discesa, si oltrepassa il ponte sul fiume Era e si giunge ad un bivio dove svoltiamo a sinistra seguendo le indicazioni per Volterra che da qui dista circa 9 km, tutti in salita. Anche se il primo e breve tratto sembra seguire il fondovalle, con una pendenza piuttosto dolce e pedalabile, dopo poche centinaia di metri si capisce subito che c’è da sudare. La salita inizia a inasprirsi con degli strappi che in alcuni tratti superano il 20% di pendenza! Conviene quindi prendere il ritmo giusto e pedalare a testa bassa fino a che Volterra non si mostrerà con tutta la sua imponenza. Una visita qui è assolutamente obbligatoria, non solo per una breve pausa gastronomica, ma anche perché questa piccola cittadina, con il suo antico borgo e le sue tradizioni (Volterra è famosa per la lavorazione dell’Alabastro), rappresenta un patrimonio storico, artistico e culturale tra i più importanti della Toscana.

Si lascia Volterra seguendo le indicazioni per San Gimignano e iniziando una discesa di 3 km fino al bivio per Roncolla. Poi la strada si fa nuovamente in salita alternata da brevi discese, ideali per riprendere fiato e per ammirare un panorama punteggiato da cipressi e case coloniche che contribuiscono a disegnare il caratteristico paesaggio delle colline toscane.

Percorsi 8 km dal bivio per Roncolla, si lascia la strada principale si svolta a sinistra seguendo le indicazioni per Gambassi Terme e Castelfiorentino. Qui si viaggia per 6,5 km cavalcando il confine tra la provincia di Siena (a destra) e quella di Pisa (a sinistra) fino a che non si raggiunge il punto più alto di tutto il percorso: 603 metri s.l.m. Quando si entra nel territorio della provincia di Firenze, la strada discende per 3,5 km fino al bivio con la strada che a destra porta a San Gimignano.

Si continua dritto in direzione di Castagno d’Elsa e poi, seguendo la strada principale, per Gambassi Terme. Giunti in località Poggio all’Aglione, si svolta a sinistra in direzione di Montaione per tornare al punto di partenza.