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Diese Tour beginnt im Zentrum des kleinen Ortes Iano.  Man biegt in Via Costia ein. Der erste Teil von ca. 700 m ist eine Schotterstraße im Wald, danach beginnt eine schöne Talfahrt. Hier verbleibt man in Faszination, wegen dem traumhaften Panoramablick über die Hügel der Toskana, der sich Ihren Augen bietet (links kann man sogar bis zu dem Hügel sehen, auf dem sich das Dorf von Volterra erstreckt). Auf der rechten Seite dagegen sieht man die „Calanchi“, typische Erdrutsche die charakteristisch der Tonböden sind.

Dann erreicht man ein Haus in der Ortschaft „La Costia“. Man fährt weiter und lässt das Haus rechts liegen, bis man zu einer Kreuzung kommt und links abbiegt. Nun führt die Strecke abwechselnd bergauf und bergab, da man auf Hügelkämmen fährt, auf einem Tonboden der im Winter ziemlich schwierig wegen des Schlamms sein kann, im Sommer dagegen sehr staubig ist.

Nach 1,5 km erreicht man eine erste Kreuzung und fährt gerade aus weiter. Der Tonboden wird an diesem Punkt der Tour kiesig und führt weiter mal hinauf, mal hinunter. Nach ca. 100 m kommt man zu einer weiteren Kreuzung, man fährt weiterhin geradeaus. Die Straße führt für ca. 100/150 m durch niedrige Vegetation (Dornensträucher), man sieht links ein verlassenes Haus und es geht geradeaus weiter. Nach ca. 300 m trifft man noch auf eine Kreuzung und biegt rechts ab.

Die Strecke führt leicht bergauf und wird dann eben. Nun sieht man auf der linken Seite Wälder und auf der rechten Seite Tonhügel, mit dem Ort Iano, unserem Startpunkt, im Hintergrund. Man folgt der Straße noch weiter leicht bergauf, nach 500 m an einem Wald auf der rechten Seite entlang und erreicht dann, nach 300 m, ein Wohnhaus. Man fährt rechts weiter, das Haus bleibt auf der linken Seite. Hier beginnt eine Talfahrt auf Tonboden. Nach 200 m folgt man links weiter als würde man um das Haus fahren wollen. Es geht weiter bergab bis ins Tal.

Einen weiteren Kilometer bergab danach trifft man auf ein weiteres Haus, dieses bleibt links liegen, man erreicht eine weitere Kreuzung und biegt rechts ab. Man fährt hinunter auf Schotterstraße für ca. 500 m bis man über eine kleine Brücke über den Fluss Roglio kommt. Nun beginnt die Straße leicht bergauf zu führen auf einem Grund wie aus gepresstem Sand. Nach 400 m bergauf sieht man rechts ein verlassenes Gebäude und nach weiteren 400 m – am Ende einer großen Linkskurve – sehen wir links eine kleine Gruppe von Zypressen. Man fährt weiter bergauf und nach 600 m kann man rechts, in der Ferne, das Dorf Castelfafi sehen.

Die Straße führt  weiter bergauf und plötzlich sieht man rechts eine einsame Zypresse. Man folgt der Kurve Richtung rechts und beginnt eine leichte Talfahrt, in der Ferne erkennt man eine Viehzucht. Nach 800 m beginnt die Straße leicht zu steigen, rechts sieht man ein verlassenes Gebäude. Nach wenigen hundert Metern – in der Nähe einer Viehzucht –  biegt man links ab, durch ein kleines Tor, auf Via della Poggetta. Die Schotterstraße wird breiter, der Grund kann allerdings im Sommer sehr staubig sein. Man fährt für 2 km weiter, bergauf in Richtung Castelfafi, bis man die Hauptstraße erreicht und rechts abbiegt. Nach 300/400 m erreicht man die Ortschaft Castelfafi; Hier lohnt es sich kurz zu halten um die romanische Kirche von San Floriano zu besichtigen.

Die Straße führt weiter auf Asphalt, sanft bergauf, in Richtung San Vivaldo, bis man (nach ca. 2 km) rechts abbiegt. Der erste Teil der Strecke – ca. 280 m – ist bergab auf Asphaltboden, dann weitere 360 m Schotterstraße, bis man eine Kreuzung erreicht, in der Nähe eines verlassenes Landhauses auf der linken Seite.
Die Straße führt weiter nach rechts; Man biegt aber links ab, den Landhaus entlang, und sucht die Strecke die bergab führt und im Sommer oft von den vielen Pflanzen versteckt ist. Man fährt immer bergab zwischen zwei Olivenreihen bis man, nach 200 m, zu einer großen Steineiche kommt.
Man folgt der Strecke für weitere 20 m bis man, bei einer Umzäunung mit zwei Toren, durch das kleinere fährt. Nun biegt man links ab, die Umzäunung liegt rechts, und beginnt eine steile Talfahrt bis in die Talsohle.
Nach ca. 340 m, am Ende der Talfahrt, führt die Straße nach links. Man fährt weiterhin der Umzäunung auf unserer rechten Seite entlang, bis nach 110 m man ein rot/weißes Zeichen an der Umzäunung erkennen kann. Nun biegt man links ab, durch einen Graben, in den Wald hinein. Gleich nach dem Graben biegt man rechts ab und fährt weiter für 20 m bis man einen Bach durchquert (Borro Stivaglia).

Man biegt links ab – mit einem Auge auf den rot/weißen Zeichen – und beginnt zu steigen. Der erste Teil führt an dem kleinen Bach entlang, dann wird man abrupt nach rechts geleitet und beginnt eine Steigung im Wald. Diese ist besonders schwierig, nicht nur weil die Straße schmal und steil ist, sondern auch weil der Boden mit Furchen besäht ist, die vom Wasser in Regenmonaten gegraben wurden. Nach ca. 110 m Steigung erreicht man einen Weg und biegt links ab. Hier ist die Steigung sanfter, könnte aber wegen der üppigen Vegetation und dem hohen Gras schwierig sein.
Plötzlich führt die Straße aus dem Wald und führt mit einer großen Kurve nach rechts. Wir fahren weiter bergauf, bis wir den Glockenturm von Vignale erkennen. In früheren Zeiten – die ersten Unterlagen, die von diesen Gebäuden bezeugen, stammen von 1116 – stand hier das Castello (Schloss) di Vignale mit einer Kirche, mehreren Häusern und einer Mühle. Um das Schloss wurde von vielen adeligen der Toskana gestritten, danach blieb es verlassen bis heute.

Nachdem man wieder zu Atem gekommen ist, und die Reste des Castello di Vignale bewundert hat, biegt man links ab, bergauf in eine sandige Strecke die viel Mühe kosten wird. Nach 200 m sieht man oben, links ein Landhaus mit mehreren Zypressen und eine Kreuzung. Wir biegen rechts ab und fahren auf der Hauptstraße weiter. Nach ca. 500 m erreicht man ein typisches Bauernhaus (casa colonica). Hier kann man noch mal richtig durchatmen vor der letzten Steigung und in der Ferne das Dorf Castelfafi und das traumhafte Panorama der toskanischen Hügel bewundern. Wir fahren die Strecke weiter hinauf zwischen Olivenreihen bis man die Kreuzung dreier Straßen erreicht. Man biegt in den Weg weiter links ein der uns, nach wenigen hundert Metern, auf die Asphaltstraße bei der Ortschaft Camporena bringt. Es wird rechts abgebogen und man fährt bergab auf Asphaltboden, zurück zum Startpunkt im Zentrum von Iano.