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Man startet von Montaione (Piazza Gramsci) und fährt bergauf Richtung historisches Stadtzentrum. Nach wenigen Metern, bei dem Stopschild, biegt man links ab in Viale da Filicaja, wo eine leichte Talfahrt beginnt. Nach ca. 700 m, am Ende der Talfahrt, überholt man die Kreuzung Richtung San Vivaldo – die man rechts sieht – und man fährt geradeaus in Via Leonardo Da Vinci in Richtung Volterra / San Gimignano (Via delle Colline führt dagegen links weiter). Hier beginnt die Steigung für Poggio all’Aglione.

Der Strecke entlang kann man einmal rechts eine wunderschöne, jahrhundert alte Eiche und ein wenig weiter vorne, nach dem die Kreuzung von Via Pozzolo nach San Vivaldo – die man rechts sieht – überholt ist, eine römische Zisterne des II Jh. v. Chr. bewundern, die in der Antike zur Aufbewahrung des Regenwassers genutzt wurde.

Auf der Asphaltstraße geht es weiter Bergauf, an einem Weinberg entlang, und nach ca. 200 m – wo der Weinberg endet – Biegt man rechts in die Schotterstraße ein, in dem man eine Umzäunungskette überquert. Der erste Teil der Schotterstraße ist in leichter Steigung und läft parallel del Asphaltstraße, die Sie auf der rechten Seite sehen können. Man fährt der Strecke entlang und nähert sich den Wald. Dann folgt man der Straße nach rechts, wo sie beginnt eben zu werden. Währen man am Rand rechts des Waldes für ca. 300 m fährt, kann man auf der rechten Seite einen atemberaubenden Ausblick über die ganze Valdelsa bewundern.

Sobald die Straße bergab führt biegt man nach links in den Wald ein. Man könnte auch, als Abkürzung, geradeaus fahren, aber es ist besser links abzubiegen um nicht eine sehr technische, faszinierende und amüsante Single Track Tour zu verpassen. Auf dieser Strecke muss man aufpassen, da es im Wald passieren kann, dass man in einen Weg einbiegt der nirgends hinführt oder der normalerweise von Jägern genutzt wird. Es ist also besser die Beschreibung der Tour genau zu folgen, mit Hilfe der roten und weißen Zeichen die auf den Bäumen gemalen sind, oder sich von einem Führer begleiten zu lassen, der die Tour kennt.

Der erste Teil führt bergab und ist ziemlich breit, mit einer Vegetation die ein Tunnel formt. Nach wenigen Hundert Metern wird unsere Strecke von einem Weg durchquert, diesen werden wir weiter vorne wieder finden, dem Hauptweg folgend. Es geht weiter vorwärts. Die Straße beginnt enger zu werden, dann biegt man strikt nach rechts ein.

Hier fängt eine ziemlich steile und technische Talfahrt an, die auf einem Laubbett durch Bäume führt. Man muss ein wenig aufpassen um nicht auszurutschen, denn links ist ein recht tiefer Graben, der aussieht wie ein ausgetrocknetes Flussbett. Um sich ein wenig zu orientieren empfehlen wir auf die rot/weißen Zeichen an manchen Bäumen zu achten, die zeigen, dass man auf dem richtigen Weg ist. Nach ca. 150 m fährt man unter einer Pinie durch, die komplett schräg gebogen ist und dann überquert man wieder den vor kurzem beschriebenen Weg. Unsere Strecke hat praktisch die Form eines „s“, das von dem o.g. Weg überschnitten wird. Nach dieser Kreuzung wird die Straße breiter und es beginnt eine leichte Steigung für ca. 450 m bis man aus dem Wald hinausfährt.

Von hier aus, wenn man Richtung rechts sieht, können wir 150 m höher den Punkt sehen, von dem wir in den Wald gefahren sind und gerade aus, in der Ferne, die römische Zisterne.

Für ca. 100 m fährt man linke Spur weiter bergab, wieder in den Wald hinein.

Der erste Teil der Talfahrt ist ziemlich breit, auf einem Straßenbett das im Winter oder nach einem Regentag mehrere Pfützen haben kann, die die gesamte Fahrbahn durchqueren. Nach ca. 580 m erreicht man eine Kreuzung (gegenüber sieht man einen Baum mit den charakteristischen Zeichen in Weiß und Rot), hier biegt man rechts ab (bei einer sehr engen Kurve), in den Weg der bergab führt.

Nach 400 m kommt man zu einer Kreuzung wo man einer Umzäunung begegnet, in der Nähe eines Weges der links hinunterführt. Nun müssen wir nichts weiter als der Umzäunung folgen die im Moment auf unserer linken Seite bleibt.

Es beginnt ein kurzer Teil bergab, dann sanft bergauf, bis man eine Kreuzung von vier Straßen erreicht. Man biegt in die Straße weiter links ein, hinunter, die entlang der Umzäunung führt.
Nach dem man ca. 80 m zurückgelegt hat kommt man zu einer Erweiterung und man biegt links ab, noch der Umzäunung folgend, bis man – nach 300 m – einen kleinen See erreicht, der auf der linken Seite jenseits der Umzäunung zu sehen ist.

Ca. 20 m danach verlässt man den Weg entlang der Umzäunung und biegt rechts ab, in einen Weg der bergab führt. Hier muss man ein aufpassen, die Talfahrt ziemlich steil und der Grund könnte uneben sein wegen Erosion der Regenfälle. Am Ende dieser kurzen Talfahrt von ca. 50 m erwartet Sie eine genauso kurze Steigung (ca. 100 m), die allerdings so steil ist, dass Sie wahrscheinlich absteigen müssen um das Rad zu schieben.
Nach einer kurzen Ebene erreicht man eine Kreuzung, die Bäume sind wieder rot/weiß markiert. Man biegt rechts ab und folgt der Talfahrt. Hier ist es besser immer der Hauptstrecke zu folgen, mit Hilfe der rot/weißen Baumzeichen weil man mehrere Wege auf der rechten Seite kreuzt die Ihnen die Orientierung verlieren lassen könnten. Allerdings, auch wenn Sie aus Versehen in einen dieser Wege einbiegen sollten, gibt es keinen Grund zur Beunruhigung, da sie alle ins Tal führen, wo der Fluss Egola fließt.

Auf dieser Strecke – leicht bergab – engt sich die Strecke in Single Track, auf einem Grund der im Winter oder nach einem Regentag Ihre beliebten Fahrräder verschmutzen wird.

An der ersten Kreuzung biegt man rechts ab und folgt den Zeichen an den Bäumen, und nach 20 m fährt man weiter Richtung rechts weiter, der Kurve folgend. Hier müssen wir der Hauptstrecke, entlang der Seite des Hügels folgen und besonders Acht geben da der Weg nicht nur sehr eng ist, sondern auch einen Überhang auf der linken Seite hat, der hinunter bis zum Fluss Egola reicht.

Nach ca. 300 m kommt man zu einer Kreuzung, dort biegt man links in eine Schotterstraße ab, die ausgesprochen breiter ist als der letzte Teil der Tour. Weiter entlang der Hauptstraße wird der Grund kiesig und man erreicht, mal bergauf mal bergab, nach wenigen Hundert Metern den Fluss Egola.

Nachdem der Fluss Egola sogar zwei mal durchwatet ist (im Sommer ist der Wasserstand von ca. 20 cm hoch aber im Herbst und im Winter könnte es schwieriger sein den Fluss zu durchqueren), biegt man in den Weg ein der rechts bergauf führt bis man, nach ca. 100 m, die Asphaltstraße Via Tre Ponti erreicht und man rechts abbiegt.

Die Straße führt leicht hinauf und nach 600 m kommt man zu der Straße die zu der römischen Zisterne zurückführen würde, man muss aber weiter geradeaus fahren. Nun beginnt eine leichte Talfahrt von ca. 2 km, bis zur Ortschaft Tre Ponti (tatsächlich leitet die Straße, die mit einer Kurve Richtung links führt, über „Tre Ponti“ – drei Brücken), dann eine leichte Steigung, ca. 800 m, bis man direkt die Kreuzung von Viale della Filicaja und Via Leonardo Da Vinci in Montaione erreicht. Man biegt links ab, in Via G. Di Vittorio und nach einer kurzen Strecke bergab erreicht man wieder den Startpunkt in Piazza Gramsci.