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Diese Tour ist zwar kurz aber ziemlich schwierig, wegen einer langen Steigung die auch für bestens trainierten Riders hart ist.

Es geht los in Piazza Gramsci. Von hier aus wird links abgebogen in Richtung historisches Zentrum von Montaione. Bei dem Stopschild biegt man links ab in Viale da Filicaja, wo eine leichte Talfahrt beginnt. Nach ca. 700 m, am Ende der Talfahrt, überholt man die Kreuzung für San Vivaldo, die man rechts sieht, und nach 100 m fährt an links weiter, in Via delle Colline. Nach ca. 1 km leichter Talfahrt erreicht man eine Kreuzung wo man erst links abbiegt und nach 200 m rechts, in eine Schotterstraße die von Zypressen umsäumt ist.

Nach der ersten ebenen Strecke von ca. 600 m beginnt eine Talfahrt von der man im Hintergrund das Dorf Gambassi Terme bewundern kann.

Nach kurzer Zeit erreicht man ein altes, verlassenes Gebäude. Von hier aus fährt man weiterhin hinunter, entlang einem Weinberg auf der linken Seite, bis man im Tal ankommt. Hier trifft man auf eine Kreuzung und man biegt rechts ab, nach ca. 100 m überquert man eine kleine Brücke über den Rio Pietroso.

Danach beginnt eine Steigung die ca. 2,7 km lang ist. Der erste Teil ist ziemlich steil, auf kiesigem Weg. Nach ca. 500 m trifft man rechts einen Weinberg, weiter vorne ein kleines Gebäude, das al Schuppen genutzt wird, während man einen schönen Blick über das Dorf von Gambassi Terme genießt.

Nach ca. 100 m, beim Parkplatz eines Agritourismus wird der Weg wieder eben. Man folgt der Strecke Richtung links, dem Agritourismus und den Weinbergen entlang, durch Olivenhainen.

Dann, bei einer Kreuzung, beginnt wieder die Steigung. Während man aufwärts fährt, bei einer Umzäunung die sich rechts am Weg befindet und markiert ist, kann man den traumhaften Ausblick über die Hügel der Valdelsa genießen. Nach einem Kilometer biegt man nach rechts in Via Volterrana, eine Asphaltstraße, ein.

Nach ca. 700 m überholt man die reizende Kirche von Santa Cristina während man rechts noch den Ausblick über die Hügel der Valdelsa bewundern kann. Weitere 500 m danach verlässt man Via Volterrana und biegt rechts in Via Poggio all’Aglione ab. Die Strecke beginnt eine sanfte Steigung von ca. 250 m und führt dann wieder hinunter.

Nach ein paar Kurven öffnet sich der Ausblick, von hier aus kann man ein atemberaubendes Panorama bis zu den Bergen über Florenz genießen. Man fährt gegenüber der römischen Zisterne (Cisterna Romana) vorbei und erreicht dann eine Kreuzung mit Via delle Colline. Man biegt links ab in Via Leonardo da Vinci die zurück bis zur Einfahrt in Montaione führt.