Route 2 (road)

Je vertrekt vanuit de Piazza Gramsci in Montaione en gaat direct links voor de Viale da Filicaja. Na een korte afdaling begint de klim van circa 3 km, waarbij je de borden voor Gambassi Terme en San Gimignano aanhoudt. Op een bepaald moment kom je langs een Romeins waterreservoir uit de 2e eeuw n.C., je rijdt langs het dorpje Poggio all’Aglione en je begint te dalen tot aan een splitsing.

Je gaat hier links in de richting Gambassi Terme waarbij de weg licht heuvelafwaarts gaat en geflankeerd wordt door parasoldennen. Je rijdt door Gambassi Terme zelf via het oude centrum en langs het stadspark. In de buurt van de St. Jacopo en Stefano-kerk (gebouwd in 1940 op de plek waar de eeuwenoude San Luca-kerk of der Augustijners zich bevond die in 1786 werd gesloopt) ga je rechts richting Certaldo. Hier begint een 7 km lange afdaling langs wijn- en olijfgaarden waarbij je niet alleen je spieren wat rust gunt maar ook kunt genieten van één van de mooiste landschappen van Toscane: op sommige punten kun je de torens van San Gimignano zien en voor je uit in de verte het middeleeuwse Certaldo.

Tegen het einde van de afdaling, in de buurt van Certaldo, kom je langs de Badia a Cerreto, een antiek privékerkje dat in 1059 geschonken werd aan de monniken uit Camaldoli die haar tot abdij maakten.

Eenmaal in Certaldo aangekomen kom je bij de eerste rotonde waar je rechts de weg inslaat, bij de tweede rotonde ga je rechtdoor, kom je onder de spoorweg door en bij de rotonde neem je de eerste weg, de via Fabiani, en volg je de borden voor Poggibonsi en Siena en rijd je de SS429 op.

Je vervolgt je weg op de SS429 die hier en daar geflankeerd wordt door rijen parasoldennen. Deze weg kan wat drukker zijn dan de andere wegen, maar dit is alleen 2,5 km lang, tot je de weg links inslaat die wat smaller is, maar werkelijk schilderachtig,  Daarna volg je de borden voor San Donnino en Sciano.

Na een eerste vlak stuk komt het tot de ware klim, die in de buurt van San Donnino oploopt tot een helling van 15%.
Aangekomen in San Donnino, in de buurt van de splitsing voor Petrognano en Barberino Val d’Elsa, kom je de bijzondere koepel van San Michele Arcangelo, gebouwd tussen 1594 en 1597 tegen. Het was de wens van Giovan Battista Capponi naar een project van Santi di Tito, deze te bouwen op de plek waar het legendarische Castello di Semifonte door toedoen van het Florentijnse leger werd verwoest in 1202. Wetenswaardig feit is dat de achthoekige Cupola di San Michele Arcangelo in een schaal van 1:8 de veel beroemdere koepel van de kathedraal van Florence, de Santa Maria del Fiore weerspiegelt.

Je gaat hier rechts richting het nabijgelegen dorpje Petrognano om dan nog 5 km verder te rijden naar Barberino Val d’Elsa: een karakteristiek stadje omringd door het groen van het Toscaanse platteland, met een goed geconserveerd oud centrum en de prachtige San Bartolomeo-kerk van waaruit je de gehele Chianti kunt overzien.
Vanaf Barberino kom je, via een panoramische weg over de toppen van de heuvels die afwisselend heuvelop- en heuvelafwaarts gaat, na 5 km in het dorp Marcialla aan, en 3 km verderop in Fiano.

Voorbij de bebouwde kom van Fiano begint een lange afdaling die op sommige punten flink steil kan zijn en een aantal haarspeldbochten heeft, waardoor dit stuk op zijn minst enerverend is en van een hoog adrenaline-gehalte. Geniet tijdens je rit naar Certaldo van het uitzicht tot je voorbij het cimitero della Misericordia (begraafplaats) komt om daar rechtsaf te slaan, naar de Via Roma. Je gaat een brug over de rivier Agliena over en komt zo in Certaldo ‘Basso’’ (het moderne deel van Certaldo die tal van commerciële activiteiten en diensten herbergt en dat zich in het dal tussen de rivier Elsa en het stroompje Agliena bevindt. Het oudere deel daarentegen heet Certaldo “Alto” of het Kasteel, en ligt op een heuvel die ver de vallei uitkijkt).

Dan kom jelangs Borgo Garibaldi waar zich het standbeeld van Giovanni Boccaccio bevindt – een illustere vertegenwoordiger van de Italiaanse literatuur uit 1300 – en rijdt verder over de Via Felice Cavallotti tot aan een rotonde. De reis is nog niet ten einde en je maakt je op voor de volgende bestemming: Castelfiorentino.

Op de rotonde ga je de eerste rechts en, om het verkeer van de SS429 te vermijden, ga je via een rustige binnenweg. Je rijdt 10 km op redelijke snelheid tot je weer op de SS429 komt. Hier, tenminste als je Castelfiorentino niet wilt bezoeken en even wilt uitrusten, ga je links de Via Ciurini links in totaan een rotonde. De eerste afslag rechts en je rijdt verder tot de volgende rotonde waar je de derde afslag rechts gaat. Na 800 m ga je rechts de weg in richting Montaione en begin je het laatste stuk klim van 8 km dat je weer terug naar het beginpunt leidt.