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Man startet von Piazza Gramsci in Montaione und biegt sofort nach links ab in Viale della Filicaja. Nach einer kurzen Strecke bergab, den Verkehrsschildern nach San Gimignano folgend, beginnt eine Steigung von ca. 3 km, die an einer Römischen Zisterne des II Jh. n. Chr. vorbeiführt. Weiter vorne erreicht man die Ortschaft Poggio all’Aglione, von hier aus fährt man bergab für ca. 500 m bis man zu einer Kreuzung kommt.

Man biegt rechts ab; Nach einer kurzen Strecke bergab beginnt die Straße wieder bergauf zu führen. Man fährt weiter bis die Ortschaft Castagno d’Elsa erreicht ist. Aus dem Dorf Castagno d’Elsa heraus, fährt man für ca. 600 m weiter bis man zu einer Kreuzung kommt, zu einer nach links führenden Serpentine. Man verlässt die Hauptstraße und fährt gerade aus weiter für ca. 2,2 km bis, im Ort Camporbiano, nach links abgebogen wird, den Verkehrsschildern in Richtung San Gimignano folgend.

Auf den letzten 8 km, meist bergab, die Sie nach San Gimignano führen, merken Sie dass Sie nun eine Landschaft aus sanften Hügeln, Weinbergen (wir sind im Reich der Vernaccia von San Gimignano), Olivenhainen, Landhäusern und Zypressenreihen betreten. Diese ist eine Gegend in der sich menschliche Tätigkeiten und Natur im perfekten Gleichgewicht einigen.

Plötzlich begrüßt uns das Dorf San Gimignano, mit seinen 16 Türmen und der Stadtmauer.

Nun ist es wirklich wert eine kurze Erholungspause einzusetzen, um das charakteristische Dorf San Gimignano zu besichtigen. Der Ort behält noch heute den mittelalterlichen Zauber mit seinen Gassen, den antiken Läden und vor allem mit den 16 Türmen, der Rest von ehemaligen 72. Der älteste, „Torre Rognosa“, ist 51 m hoch während der höchste, „Torre Grossa“ 54 m hoch ist und als einziger zur Besichtigung geöffnet ist.

Wenige Hundert Meter vor dem Ort San Gimignano biegen Sie links ab, und folgen den Verkehrsschildern nach Ulignano und Cusona. Die Strecke führt bergab für ca. 3 km bis man, in der Nähe einer Rechtskurve, links in Richtung San Benedetto abbiegt. Die Straße wird nun enger, es ist aber trotzdem eine vergnügliche Fahrt, da Sie auf dieser Nebenstraße wirklich sehr wenig Verkehr vorfinden werden. Nach ca. 3,8 km erreicht man eine weitere Kreuzung. Man biegt links ab und folgt den Verkehrsschildern nach San Benedetto. Wenige Hundert Meter danach fährt man an der Ortschaft San Benedetto vorbei, man sieht ein paar Häuser und eine Kirche während man weiter bergab, rechte Hand, in Richtung Certaldo fährt.

Am Ende der Talfahrt folgt eine ebene Strecke, bis man auf eine Kreuzung trifft. Hier muss man wählen zwischen einer kurzen Erkundung des mittelalterlichen Ortes Certaldo, Richtung rechts, oder der Straße über Gambassi Terme zurück nach Montaione zu folgen, dafür müssen Sie links abbiegen.

Wer die zweite Wahl getroffen hat fährt nun weiter bergauf. Eine Steigung von 9 km bis nach Gambassi Terme kann wie eine Ewigkeit vorkommen, noch dazu weil die erste Strecke bergauf, bis nach Badia a Cerreto ziemlich steil ist. Der zweite Teil aufwärts ist weniger steil, wird aber nochmals schwierig bevor man die Ortschaft Gambassi Terme erreicht. Es ist also besser sofort den richtigen Gang und den passenden Rhythmus zu finden und versuchen, die Kräfte gut zu verwalten.

Nachdem man Gambassi Terme verlassen hat fährt man weiter bergauf für ca. 2 km und erreicht so die Ortschaft Poggio all’Aglione. Hier biegt man rechts ab und kommt so wieder schnell nach Montaione zurück.