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Si parte da piazza Gramsci a Montaione svoltando subito a sinistra per Viale da Filicaja. Dopo una breve discesa, seguendo le indicazioni per San Gimignano, inizia un tratto in salita di circa 3 km che passa di fronte ad una Cisterna Romana del II secolo d.C., e poi raggiunge la località Poggio all’Aglione da cui si inizia a scendere per per circa 500 metri fino a che non si raggiunge un bivio.

Si svolta a destra e dopo un breve tratto in discesa, la strada inizia a salire. Si continua a pedalare fino a che non si raggiunge la località Castagno d’Elsa. Oltrepassato l’abitato di Castagno d’Elsa si prosegue per circa 600 metri fino ad arrivare ad un bivio in prossimità di una curva a gomito a sinistra. Si devia a diritto lasciando la strada principale e si continua a pedalare per circa 2,2 km fino a che, in località Camporbiano, si svolta a sinistra seguendo l’indicazione per San Gimignano.

Negli 8 km, prevalentemente in discesa, che portano a San Gimignano, si scorgono dolci colline, campi coltivati a oliveti e vigneti (siamo nel regno della Vernaccia di San Gimignano), case di campagna e filari di cipressi. Un territorio dove le attività e la natura si fondono in perfetto equilibrio.

In men che non si dica il borgo di San Gimignano ci darà il benvenuto con le sue 16 torri e la cinta muraria.

A questo punto, vale la pena fare una breve sosta ristoratrice per visitare il caratteristico borgo di San Gimignano che mantiene ancora oggi tutto il suo fascino medievale con le sue stradine, le antiche botteghe e soprattutto con le sue 16 torri delle 72 originali: la più antica, la “torre Rognosa” è alta 51 metri, mentre la più alta, la “Torre Grossa”, l ‘unica sulla quale sia consentito l’accesso al pubblico , è di 54 metri.

Poche centinaia di metri prima di giungere al borgo di San Gimignano si imbocca la strada a sinistra seguendo le indicazioni per Ulignano e Cusona. La strada scende per circa 3 km fino a che in prossimità di una curva a destra non si imbocca la strada a sinistra in direzione di San Benedetto. La strada diventa più stretta, ma è comunque un piacere percorrerla poiché, essendo una strada secondaria, è poco trafficata. Dopo circa 3,8 km si arriva ad un altro bivio. Si svolta a sinistra seguendo le indicazioni per San Benedetto. Dopo poche centinaia di metri si oltrepassa la località San Benedetto, riconoscibile da alcune case e una piccola chiesa, sulla destra della strada che scende e porta a Certaldo.

Al termine della discesa, si percorre un tratto di strada pianeggiante fino a raggiungere un bivio: qui è necessario scegliere se deviare a destra e fare una breve visita al borgo medievale di Certaldo, oppure svoltare a sinistra per tornare a Montaione passando per Gambassi Terme.

Per chi ha scelto la seconda opzione, la strada inizia a salire. 9 km di ascesa per arrivare a Gambassi Terme potrebbero sembrare interminabili considerato che il primo tratto di salita fino a Badia a Cerreto è abbastanza ripido per poi diventare più pedalabile e inasprirsi di nuovo quando ci si avvicina a Gambassi Terme. Conviene quindi cercare subito il rapporto e il ritmo di pedalata adeguato e pensare ad amministrare le energie.

Lasciato l’abitato di Gambassi Terme si continua a salire per circa 2 km fino in località Poggio all’Aglione per poi imboccare la strada a destra che ci riporterà rapidamente a Montaione.