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Si parte da Piazza Gramsci a Montaione e ci si dirige verso piazza Cavour, poi si passa di fronte al monumento ai caduti e si percorre Viale Italia costeggiando le antiche mura del castello di Montaione. Si prosegue diritto in direzione di San Miniato iniziando una discesa di 5 km passando per la località Mura fino al ponte su fiume Egola. Oltrepassato il ponte si svolta a destra in direzione di San Miniato.

La strada, pianeggiante, si snoda per 8,5 km nella valle del fiume Egola offrendo la possibilità di scaldare a dovere le gambe e prepararsi alle pendenze future. Si oltrepassano le località Casastrada e Corazzano fino ad un bivio dove, lasciando la strada principale, si svolta a destra per San Miniato. La strada si stringe ed inizia a salire tra alcuni tornanti per circa 1,2 km per poi scendere di nuovo ed arrivare ad un incrocio. Si imbocca quindi la strada a destra sempre seguendo le indicazioni per San Miniato. Iniziamo a salire per 2,5 km fino a che non si passa di fronte alle prime casa di San Miniato.

Si oltrepassa il paese – famoso in Toscana per i suoi tartufi bianchi e per la torre della Rocca di Federico II – passando per le strette strade del centro storico fino a piazza Buonaparte dove si svolta a destra per Via Paolo Maioli fino a Piazza XX Settembre. Da qui si prosegue per Via Francesco Ferrucci ed allontanandoci da San Miniato si prosegue per 3 km tra brevi salite e discese fino a che non si raggiunge un bivio. Qui, lasciando la strada principale, si mantiene la destra in direzione di Castelfiorentino e si continua a pedalare sui crinali delle colline godendoci il panorama sulla Valdelsa.

Giunti a fondovalle si continua a viaggiare su strada pianeggiante fino ad arrivare ad un incrocio, dove svoltiamo a destra in Via Curiel seguendo le indicazioni per Castelnuovo. Inizia una breve e ripida salita per circa 1,5 km che ci porterà diretti a Castelnuovo: un antico borgo di origine medievale le cui mura (risalenti al XII secolo e oggi andate distrutte) racchiudono la chiesa di Santa Maria Assunta e la chiesa dei Santi Lorenzo e Barbara. Si continua a salire dolcemente fino ad arrivare alla bellissima Pieve di San Pietro e Paolo a Coiano: una chiesa risalente al 1029 e citata da Sigerico, l’arcivescovo di Canterbury, indicandola come una delle tappe della Via Francigena.

Da qui, una breve ma ripida discesa, ci porterà fino nella valle de fiume Orlo dove svolteremo a sinistra in direzione di Castelfiorentino che da qui dista circa 7 chilometri. Giunti al semaforo si svolta a destra e dopo 1,2 km alla prima rotonda si imbocca la strada a destra, poi, dopo 800 metri svoltare di nuovo a destra in direzione di Montaione. Si percorre Via delle Colline per 7,5 km fino ad arrivare al punto di partenza in Piazza Gramsci a Montaione.