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Si parte da Montaione (Piazza Gramsci) e si sale in direzione del centro storico. Dopo pochi metri, allo stop, si svolta a sinistra immettendosi su Viale da Filicaja iniziando una lieve discesa. Dopo circa 700 metri al termine della discesa si passa di fianco al bivio per San Vivaldo – che vedete sulla vostra destra – e si prosegue dritto su Via Leonardo Da Vinci in direzione Volterra/ San Gimignano (lasciando che Via delle Colline continui a sinistra).

Qua, inizia la salita per Poggio all’Aglione. Seguendo la strada, sulla destra, è possibile ammirare uno splendido esemplare di querce secolare, mentre poco più avanti oltrepassato il bivio – che vedete a destra – di Via Pozzolo per San Vivaldo si passa di fronte ad una Cisterna Romana del II sec. d.C. anticamente utilizzata come deposito delle acque piovane.

Si continua a salire sulla strada asfaltata fiancheggiando una vigna sulla destra e dopo circa 200 metri – in corrispondenza del termine della vigna – si svolta a destra oltrepassando una catena ed entrando sul percorso sterrato. Il primo tratto di sterrato è lievemente in salita e corre parallelo alla strada asfaltata che rimarrà sulla vostra destra. Si prosegue sul tracciato avvicinandosi verso il bosco. Poi la strada inizia a girare verso destra e a diventare leggermente pianeggiante. Mentre si costeggia il bosco per circa 300 metri sulla destra è possibile ammirare un paesaggio mozzafiato che spazia su tutta la Valdelsa.

Appena la strada inizia a scendere, si svolta a sinistra entrando nel bosco. Per tagliare il percorso potremo proseguire a dritto, ma è meglio svoltare a sinistra per non perdersi un tratto tecnico di single track molto affascinante e divertente. In questo percorso è necessario fare attenzione, perchè nel bosco è facile trovare deviazioni o altri sentieri che spesso sono senza sfondo e che di solito sono utilizzati dai cacciatori. E’ bene quindi seguire attentamente la descrizione del tracciato aiutandosi con i segnali bianco/rosso che vedete dipinti sugli alberi(o farsi accompagnare da una guida che conosce il percorso). Il primo tratto è in discesa e abbastanza largo, con la vegetazione che crea un tunnel.

Dopo poche centinaia di metri il nostro tracciato è attraversato da un sentiero che ritroveremo più avanti continuando sul percorso principale. Si continua proseguendo a diritto. La strada inizia a stringersi, poi si svolta stretto a destra.

Qui inizia una discesa abbastanza ripida e tecnica tra gli alberi e con un fondo fatto di fogliame. Bisogna fare un po’ di attenzione e non scivolare, infatti sulla sinistra c’è un fosso abbastanza profondo, sembra quasi il letto di un torrente in secca. Per avere un po’ di orientamento si consiglia di fare attenzione ai segnali rossi e bianchi che si trovano su alcuni alberi e che indicano che il percorso è corretto. Dopo circa 150 metri si passa sotto un pino completamente piegato in diagonale e poi si incrocia nuovamente il sentiero descritto :in pratica il nostro percorso segue il tracciato di una “esse”, intersecato dal sentiero descritto in precedenza. Dopo il bivio la strada si allarga e inizia una leggera salita per circa 450 metri fino a giungere all’uscita del bosco.

Da questo punto,se voltiamo lo sguardo a destra, possiamo vedere a 150 metri più in alto, il punto in cui siamo entrati nel bosco e davanti a noi in lontananza la Cisterna Romana.

Si prosegue scendendo a sinistra per circa 100 metri e poi si svolta a sinistra entrando nuovamente nel bosco. Il primo tratto in discesa è abbastanza largo su un fondo che in inverno o dopo una giornata di pioggia presenta alcune pozze d’acqua che attraversano tutta la carreggiata. Percorsi circa 580 metri si giunge ad un bivio (di fronte a noi si vede un albero con i caratteristici segnali bianco e rosso), qui svoltando a destra su una curva a gomito, si imbocca il sentiero in discesa.

Dopo 400 metri si arriva ad un nuovo bivio dove, in prossimità di un sentiero che scende a sinistra, si incontra una recinzione.

A questo punto è necessario seguire la recinzione tenendola, per il momento, sulla sinistra. Inizia quindi un breve tratto di discesa per poi salire leggermente fino ad arrivare a un bivio dove si trovano 4 strade. Si imbocca quella più a sinistra, in discesa, che costeggia le recinzione. Percorsi circa 80 metri si giunge ad uno slargo e si svolta a sinistra seguendo il sentiero lungo la recinzione fino ad arrivare – dopo 300 metri – ad un piccolo lago che vedremo sulla nostra sinistra al di là della recinzione.

Percorsi 20 metri si lascia il sentiero che costeggia la recinzione per svoltare a destra, imboccando il percorso in discesa. Qui bisogna fare un po’ di attenzione, perché la discesa è abbastanza ripida e il fondo potrebbe essere sconnesso a causa dell’erosione delle piogge. Al termine di questa breve discesa di circa 50 metri, ci aspetta una salita altrettanto breve (circa 100 metri) ma molto ripida, al punto che, molto probabilmente, sarà necessario scendere e spingere la bicicletta.

Dopo un breve tratto pianeggiante si giunge ad un bivio dove ritroviamo dipinti sugli alberi i segnali bianco e rossi. Si svolta quindi a destra seguendo la strada in discesa. Qui conviene seguire sempre il percorso principale aiutandosi con i segnali bianchi e rossi dipinti sugli alberi anche perché è facile incontrare dei sentieri sulla destra che possono far perdere l’orientamento. Tuttavia, se anche si dovesse imboccare uno di questi sentieri sulla destra, non sarà un errore troppo grave, perché i sentieri portano a valle dove scorre il torrente Egola. Su questa strada, quindi il percorso – lievemente in discesa – si stringe in single track, su un fondo che in inverno o dopo un giorno di pioggia farà sporcare le biciclette.

Al primo bivio si svolta a destra seguendo i segnali sugli alberi, poi dopo 20 metri si continua curvando ancora a destra. Qui dobbiamo seguire il percorso principale che corre lungo il fianco della collina e fare molta attenzione perché il sentiero – oltre ad essere molto stretto – presenta sulla vostra sinistra uno strapiombo che scende fino al torrente Egola. Dopo circa 300 metri si arriva ad un bivio dove si imbocca la strada a sinistra su un fondo ciottoloso e decisamente più largo del tratto precedente. Continuando sulla strada principale, il fondo diventa ghiaioso e tra lievi saliscendi si raggiunge, dopo poche centinaia di metri, il torrente Egola. Dopo aver guadato il torrente Egola per ben due volte (durante il periodo estivo il livello dell’acqua non supera 20 cm ma in autunno e inverno oltrepassare il torrente potrebbe essere più impegnativo) si imbocca il sentiero che sale sulla destra fino a che, percorsi circa 100 metri, si arriva sulla strada asfaltata Via Tre Ponti e si svolta a destra.

Il percorso sale leggermente, dopo 600 metri si incontra a destra la strada che porta alla Cisterna Romana, ma è necessario proseguire dritto. A questo punto inizia una lieve discesa per circa 2 km, fino a località Tre Ponti (la strada curvando a sinistra passa infatti sopra tre ponti), poi una lieve salita per circa 800 metri fino ad arrivare a Montaione e precisamente al bivio tra Viale da Filicaja e Via Leonardo Da Vinci. Si svolta a sinistra, ci si immette su Via G. Di Vittorio e dopo una breve salita si torna al punto di partenza in Piazza Gramsci.