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Si parte da piazza Gramsci a Montaione svoltando subito a sinistra per Viale da Filicaja e dopo una breve discesa inizia il tratto in salita di circa 3 km seguendo le indicazioni per Gambassi terme e San Gimignano. Ad un tratto della salita si passa di fronte ad una Cisterna Romana del II secolo d.C., si oltrepassa la località Poggio all’Aglione e si inizia a scendere fino ad un bivio.

Si svolta a sinistra in direzione di Gambassi Terme percorrendo un tratto di strada lievemente in discesa e costeggiata da pini marittimi. Si oltrepassa il borgo di Gambassi Terme passando per il centro storico di fronte al Parco Comunale. Giunti in prossimità della Chiesa dei Santi Jacopo e Stefano (edificata nel 1940, sul luogo dove si trovava l’antica chiesa di San Luca o degli Agostiniani demolita nel 1786) si imbocca la strada a destra in direzione di Certaldo. Inizia una lunga discesa di circa 7 chilometri tra vigneti e oliveti che regalerà, oltre ad un po’ di sollievo ai muscoli, la vista su uno dei paesaggi più belli della Toscana: in alcuni tratti è possibile scorgere le torri di San Gimignano e in lontananza di fronte a voi il borgo medievale di Certaldo.

Verso il termine della discesa, in prossimità di Certaldo si passa davanti alla Badia a Cerreto, un’antica Chiesa privata, che nel 1059 venne donata ai monaci Camaldolesi che la convertirono in abbazia.

Arrivati a Certaldo, si giunge quindi ad una prima rotonda dove si imbocca la strada a destra, alla seconda rotonda si prosegue dritto, si passa sotto la ferrovia e alla rotonda si esce sulla prima strada in Via Fabiani seguendo le indicazioni per Poggibonsi e Siena e immettendosi sulla strada Statale 429.

Si prosegue sulla Statale 429 a tratti costeggiata da filari di pini marittimi, che può essere un po’ più trafficata delle altre, ma solo per 2,5 km fino a che non si imbocca la strada a sinistra, più stretta ma davvero caratteristica, seguendo le indicazioni per San Donnino e Sciano.

Dopo un primo e breve tratto quasi in pianura, si incomincia a sentire aria di salita vera che in prossimità di San Donnino raggiunge una pendenza del 15%.

Giunti a San Donnino, in prossimità del bivio per Petrognano e Barberino Val d’Elsa, si incontra la caratteristica cupola di San Michele Arcangelo realizzata tra il 1594 e il 1597. Fu voluta da Giovan Battista Capponi su progetto di Santi di Tito, nel luogo dove venne distrutto il leggendario Castello di Semifonte per opera dell’esercito di Firenze nel 1202. Fatto curioso è che la Cupola di San Michele Arcangelo a base ottagonale riproduce in scala 1:8, quella più famosa della cattedrale di Firenze, Santa Maria del Fiore.

Si svolta a destra dirigendosi verso il vicino borgo di Petrognano per poi proseguire per altri 5 km fino a Barberino Val d’Elsa: un caratteristico paese immerso nel verde della campagna toscana con un centro storico ancora intatto e la bellissima Chiesa di San Bartolomeo da cui si può ammirare uno stupendo panorama sulla campagna del Chianti.

Da Barberino, percorrendo una strada panoramica sui crinali delle colline alternando brevi salite e discese, si giunge dopo 5 km al paese di Marcialla e dopo altri 3 km a Fiano.

Oltrepassato l’abitato di Fiano inizia una lunga discesa, che in alcuni tratti può essere abbastanza ripida, e alcune curve a gomito che renderanno questo tratto di percorso a dir poco strepitoso e sicuramente adrenalinico. Durante l’avvicinamento a Certaldo, godetevi il paesaggio fino a che non si oltrepassail cimitero della Misericordia per poi immettercisvoltando a destra, in Via Roma. Si oltrepassa il ponte sul fiume Agliena e si entra quindi in Certaldo “Basso” (la zona moderna di Certaldo, che accoglie la gran parte di attività commerciali e i servizi, e che si trova a valle tra il fiume Elsa e il torrente Agliena. La parte più antica, si chiama invece Certaldo “Alto” o il Castello, ed è situata su un colle da cui domina la vallata).

Si oltrepassa quindi il Borgo Garibaldi dove si trova la statua di Giovanni Boccaccio – un illustre rappresentante ed iniziatore della letteratura Italiana vissuto nel 1300 – e proseguite per Via Felice Cavallotti fino a che non si giunge ad una rotatoria. Il viaggio non è ancora finito, e ci si dirige verso la prossima destinazione di viaggio: Castelfiorentino.

Alla rotatoria si prende la prima uscita sulla destra, e, al fine di evitare il traffico della strada Statale 429, si percorre una strada interna poco transitata. Si pedala quindi velocemente per circa 10 km fino a immettersi nuovamente sulla strada Statale 429. Da qui, a meno che non si voglia visitare Castelfiorentino ed effettuare una breve sosta ristoratrice, si svolta a sinistra in Via Ciurini fino a che non si raggiunge una rotatoria. Si prende la prima uscita a destra e si segue la strada fino alla rotatoria successiva per poi prendere la terza uscita a destra. Percorsi circa 800 mt si imbocca la strada a destra in direzione Montaione iniziando l’ultimo tratto di salita per circa 8 km che vi riporterà al punto di partenza.