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Si parte da piazza Gramsci a Montaione e svoltando subito a sinistra per Viale da Filicaja si inizia a scendere fino all’incrocio con la strada in direzione di San Vivaldo. Si svolta quindi a destra e si segue la strada che nel primo tratto è leggermente in discesa per poi iniziare a salire quando mancano pochi chilometri a San Vivaldo.

Giunti a San Vivaldo, in prossimità della cappella dell’Ascensione che vediamo sulla sinistra e che fa parte del complesso del Sacro Monte di San Vivaldo, si imbocca la strada a destra in direzione di Iano. Si scende quindi a tutta velocità per alcuni chilometri su una strada che a tratti è coperta dagli alberi, fino ad arrivare al caratteristico borgo di Iano (località un tempo famosa per l’estrazione dell’Onice) dove è possibile ristorarsi con una bibita fresca alla caffetteria del paese o poco più avanti alla trattoria per uno spuntino veloce prima di ripartire in direzione di Villamagna. Durante questa discesa vale la pena rallentare e godersi il fantastico panorama che si apre sulla campagna toscana: a destra si scorge il borgo di Castelfalfi che domina sopra il campo da Golf, mentre di fronte, in lontananza si vede Volterra.

Si prosegue per altri 7 km pedalando senza fatica sul crinale delle colline fino a che non si incontra una breve salita di circa 1 km che porterà dritti a Villamagna. E’ bello notare come il paesaggio cambia facendosi più selvaggio e più brullo con colline a perdita d’occhio, tipico della campagna volterrana.

Si oltrepassa il piccolo paesino di Villamagna: poche case, un paio di botteghe toscane e se il tempo è bello, è possibile incontrare qualche anziano del posto seduto a guardare i bikers che passano.

Superato l’abitato di Villamagna la strada prosegue per 500 metriin discesa fino a che non si giunge ad un bivio: prendiamo la strada sulla destra in direzione Peccioli e continuiamo a scendere attraversando un viale di cipressi per 2 km fino al bivio successivo dove svoltiamo a destra seguendo le indicazioni per Peccioli. La strada prosegue ancora per 2 km su un falso piano tra le brulle colline della Val d’ Era fino al bivio per Montelopio. Si gira a sinistra per Montelopio: qui inizia una salita tortuosa a tratti impegnativa fatta di tornanti passando per un lungo il viale di cipressi che ci accompagnerà per 3 km fino al caratteristico paese di Montelopio.

Arrivati a Montelopio ci darà il benvenuto un crocifisso in legno. Proseguiamo sulla sinistra scendendo dal paese di Montelopio per ancora 1 km per poi proseguire sul piano.

Dopo circa 2 km si giunge a Fabbrica dove un crocefisso ci darà il benvenuto a questo piccolo e grazioso paese. Si oltrepassa questo caratteristico borgo senza perdersi le tipiche botteghe toscane come la macelleria, il fornaio e il fruttivendolo per poi dirigersi verso Peccioli.

Qui la strada prosegue per circa 6 km su falso piano intervallato da un leggero sali e scendi che attraversa una campagna in cui il protagonista indiscusso è l’olivo toscano.

Un alto campanile ci darà il benvenuto a Peccioli dove è possibile fare una breve sosta nel centro storico per riprendere fiato e visitare l’antica chiesa e i vicoli di questo borgo toscano. Da Peccioli si seguono le indicazioni per Pontedera e dopo 2 km di discesa si raggiunge una vecchia tabaccaia dove si svolta a destra in direzione Castelfalfi.

Percorsi circa 2,8 km si svolta a destra seguendo le indicazioni per Legoli – un piccolo e caratteristico paesino situato in cima ad un colle – che vale la pena visitare. Inizia quindi una salita, a tratti impegnativa, per circa 2,7 km fino a che non si arriva a Legoli.

Dopo aver oltrepassato il centro abitato, la strada si fa in discesa per altri 2,8 km fino al bivio sulla strada provinciale. Giunti al bivio, si prosegue in direzione di Castelfalfi che da qui dista circa 3,6 km.

Giunti a Castelfalfi vale la pena fare una breve visita al castello e alla Chiesa di San Floriano oltre a godersi un panorama mozzafiato: è la giusta ricompensa per le fatiche del pedale.

Si riparte alla volta di San Vivaldo che si raggiunge dopo 4 km di strada leggermente in salita, e al bivio si svolta a sinistra in direzione di Montaione ripercorrendo il tratto iniziale del percorso per circa 10 km.