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Pur essendo un percorso breve, risulta piuttosto impegnativo a causa di una lunga salita che mette a dura prova anche i riders più allenati.

Si parte da Piazza Gramsci e, svoltando a sinistra, si sale in direzione del centro storico di Montaione. Allo stop svoltando a sinistra ci si immette su Viale da Filicaja ed inizia così una una lieve discesa. Dopo circa 700 metri al termine della discesa, si oltrepassa il bivio per San Vivaldo che trova sulla destra proseguendo a sinistra per Via delle Colline. Dopo circa 1 Km di lieve discesa si raggiunge un’ altro bivio dove è necessario svoltare a sinistra e, dopo 200 metri, si svolta a destra imboccando così la strada sterrata che costeggia un filare di cipressi.

Dopo un primo tratto pianeggiante di circa 600 metri inizia una discesa da cui si può ammirare sullo sfondo il paese di Gambassi terme.

Poco dopo si raggiunge un vecchio edificio abbandonato, e continuando a scendere fiancheggiando sulla sinistra una vigna si giunge a fondo valle. Si apre quindi un nuovo bivio dove è necessario svoltare a destra e, dopo circa 100 metri, si oltrepassa un piccolo ponte sul Rio Pietroso. Inizia quindi una salita che durerà per circa 2.7 km con un primo tratto piuttosto ripido su fondo ciottoloso. Dopo circa 500 metri sulla destra si incontra un vigneto. Più avanti si incontra un piccolo edificio adibito a rimessa agricola mentre si può ammirare uno scorcio del paese di Gambassi Terme.

Dopo circa 100 metri in prossimità del parcheggio di un agriturismo la strada si fa pianeggiante e mantenendo sulla sinistra sulla sinistra filari di vigne si costeggia l’agriturismo passando tra filari di olivi. In prossimità di un bivio, la strada inizia di nuovo a salire. Man mano che si sale in prossimità di un tratto segnato sulla destra una staccionata si può ammirare lo stupendo paesaggio sulle colline della Valdelsa. Dopo un chilometro si raggiunge Via Volterrana, strada asfaltata che si imbocca girando a destra.

Percorsi circa 700 metri si passa di fronte alla chiesa di Santa Cristina mentre sulla destra si può ancora ammirare il paesaggio delle colline della Valdelsa, poi dopo altri 500 metri si lascia Via Volterrana e si svolta a destra per Via Poggio all’Aglione. La strada inizia una lieve salita per 250 metri circa per poi iniziare a scendere.

Dopo alcune curve la strada si apre. Da qui si può godere di un panorama mozzafiato arrivando a scorgere i monti che sovrastano Firenze. Si passa quindi di fronte alla Cisterna Romana per poi arrivare ad un bivio con Via delle Colline. Si svolta a sinistra per Via Leonardo da Vinci fino ad arrivare di nuovo all’inizio del paese di Montaione.