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On part de Piazza Gramsci à Montaione en tournant tout de suite à droite Viale da Filicaja et après une brève descente commence un passage en montée d’environ 3 km, on suit les indications pour Gambassi Terme et San Gimignano. A un moment dans la montée on passe devant une Citerne Romaine du IIème siècle av. J.-C., on traverse le hameau de Poggio all’Aglione et on commence à descendre jusqu’à arriver à une intersection.

On tourne à droite vers Gambassi Terme en parcourant un morceau de route légèrement en descente et bordée de pins maritimes. On passe dans le village de Gambassi Terme en passant par le centre historique en face du Parc Communal. Arrivés à proximité de l’église des Saints Jacopo et Stefano (édifiée en 1940 sur le lieu où se trouvait l’ancienne église de San Luca ou des Agostiniani démolie en 1786), on prend la route qui tourne à droite en direction de Certaldo. Commence alors une longue descente d’environ 7 km, entre vignobles et oliviers, qui offrira en plus d’un peu de soulagement musculaire la vue sur l’un des plus beaux paysages de Toscane : à certains endroits on peut mettre apercevoir les tours de San Gimignano et au loin devant vous le village médiéval de Certaldo.

Vers la fin de la descente, à proximité de Certaldo, on passe devant la Badia a Cerreto, une ancienne église privée, qui en 1059 fut données aux moines camaldules qui la transformèrent en abbaye.

Arrivés à Certaldo, on arrive ensuite à un premier rond-point où l’on prend la route de droite, au second rond-point on continue tout droit, on passe devant la voie ferrée et au rond-point on sort sur la première route Via Fabiani en suivant les indications pour Poggibonsi et Sienne et en prenant la route Statale 429.

On continue sur la Statale 429 entourée par endroits de rangées de pins maritimes, qui peut être un peu plus fréquentée que les autres, mais cela dure seulement 2.5 km jusqu’à ce que l’on prenne la route sur la gauche, plus étroite mais vraiment caractéristique, en suivant les indications pour San Donnino et Sciano.

Après un bref passage quasiment plat, on commence à sentir venir les vraies montées qui aux environs de San Donnino affichent une pente de 15 %.

Arrivés à San Donnino, à proximité de l’embranchement pour Petrognano et Barberino Val d’Elsa, on rencontre la coupole caractéristique de San Michele Arcangeloréalisée entre 1594 et 1597. Elle fut commandée par Giovan Battista Capponi sur un projet de Santi di Tito, là où fut détruit le légendaire Château de Semifonte sous les coups de l’armée de Florence en 1202. Un fait curieux, la coupole de San Michele Arcangelo, à base octogonale, reproduit à l’échelle 1:8 celle de la fameuse cathédrale de Florence, Santa Maria del Fiore.

On tourne à droite en se dirigeant vers le village tout proche de Petrognano pour continuer ensuite pendant 5 km jusqu’à Barberino Val d’Elsa : un village caractéristique enfoui dans le vert de la campagne toscane avec un centre historique encore intact et la très belle église de San Bartolomeo d’où l’on peut admirer un incroyable panorama sur la campagne du Chianti.

De Barberino, en parcourant une route panoramique sur les crêtes des collines avec une alternance de brèves montées et descentes, on arrive après 5 km au village de Marcialla et après 3 km supplémentaires à Fiano.

Une fois passée la zone habitée de Fiano commence une longue descente, qui par endroits peut être assez raide, et certains virages en coude rendent ce morceau du parcours pour le moins bruyant et certainement riche en adrénaline. Durant l’approche de Certaldo, profitez du paysage jusqu’à ce que vous dépassiez le cimetière de la Miséricorde, pour prendre ensuite la Via Roma en tournant à droite. On passe le pont sur le fleuve Agliena et on entre ensuite dans le « Bas » Certaldo ou Certaldo « Basso » (la zone moderne de Certaldo, où se trouvent la majorité des activités commerciales et des services, et qui se trouve entre le fleuve Elsa et le torrent Agliena. La partie plus ancienne, nommée le « Haut » Certaldo ou Certaldo « Alto », ou encore le Château, est située sur une colline qui domine la vallée.

On traverse Borgo Garibaldi où se trouve la statue de Boccace – un illustre représentant et précurseur de la littérature italienne du XIVème siècle – et on continue Via Felice Cavallotti jusqu’à ce que l’on atteigne un rond-point.
Le voyage n’est pas encore terminé et l’on se dirige vers la prochaine destination du voyage : Castelfiorentino.

Au rond-point, on prend la première sortie sur la droite, et afin d’éviter le trafic de la route Statale 429, on parcourt une route interne peu fréquentée. On pédale donc rapidement pendant environ 10 km jusqu’à revenir sur la route Statale 429. De là, à moins que vous ne vouliez visiter Castelfiorentino et effectuer une petite pause réparatrice, on tourne à gauche Via Ciurini jusqu’à ce que l’on atteigne un rond-point. On prend la première sortie à droite et on suit la route jusqu’au rond-point suivant pour ensuite prendre la troisième sortie à droite. Après environ 800 mètres, on prend la route sur la droite en direction de Montaione et là commence le dernier passage en montée qui dure environ 8 km et vous ramènera au point de départ.