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On part de Piazza Gramsci à Montaione et on tourne tout de suite à gauche Viale da Filicaja, on commence à descendre jusqu’au croisement avec la route qui part en direction de San Vivaldo. On tourne ensuite à droite et on suit la route, qui dans sa première partie est légèrement en descente puis commence à monter à quelques kilomètres de San Vivaldo.

Arrivés à San Vivaldo, à proximité de la Chapelle de l’Ascension que nous voyons sur la gauche et qui fait partie du complexe du Mont Sacré de San Vivaldo, on prend la route qui part sur la droite en direction de Iano. On descend ensuite à toute vitesse pendant quelques kilomètres sur une route qui est par endroits abritées par des arbres, jusqu’à ce que l’on arrive au village caractéristique de Iano (lieu un temps fameux pour l’extraction de l’onyx), où l’on peut se rafraîchir avec une boisson fraîche au café du village ou manger sur le pouce à la trattoria un peu plus loin, avant de repartir en direction de Villamagna. Durant cette descente, cela vaut la peine de ralentir pour profiter du fantastique panorama qui s’ouvre sur la campagne toscane: à droite surgit le village de Castelfalfi qui domine le terrain de golf, tandis qu’en face, au loin, on aperçoit Volterra.

On continue sur 7 km en pédalant facilement sur la crête des collines jusqu’à ce qu’on tombe sur une brève montée d’environ 1 km qui nous porte tout droit à Villamagna. On peut remarquer à quel point le paysage change, devenant plus sauvage et plus dépouillé avec des collines à perte de vue, typiques de la campagne de Volterra.

On dépasse le petit village de Villamagna: quelques maisons, un paire de boutiques toscanes et si il fait beau, on peut croiser quelques anciens du village qui regardent passer les bikers.
Une fois dépassée la zone d’habitation de Villamagna, la route continue pendant 500 mètres en descente, jusqu’à ce qu’on arrive à une bifurcation: nous prenons la route de droite en direction de Peccioli et nous continuons à descendre en traversant une avenue de cyprès pendant 2 km jusqu’à la bifurcation suivante où nous tournons à droite en suivant les indications pour Peccioli. La route continue pendant encore 2 km sur un faux-plat, à travers les collines dépouillées du Val d’Era, jusqu’à l’embranchement pour Montelopio. On tourne à gauche pour Montelopio: là commence une montée tortueuse avec des passages exigeants, faite de tournants et passant par une avenue de cyprès qui nous accompagnera 3 km durant jusqu’au village caractéristique de Montelopio.

Arrivés à Montelopio, un crucifix de bois nous accueillera. On continue sur la gauche en descendant du village de Montelopio pendant encore 1 km, pour ensuite continuer sur du plat.

Après environ 2 km, on rejoint Fabbrica où un crucifix nous accueille dans le joli petit village. On traverse ce village caractéristique sans rater les boutiques toscanes typiques comme la boucherie, la boulangerie et le vendeur de fruits, pour ensuite se diriger vers Peccioli.
Ici, la route continue pendant 6 km en faux-plat avec par moments de légères montées et descentes, à travers une campagne dont le protagoniste indiscutable est l’olivier toscan.

Un haut campanile nous accueille à Peccioli, où l’on peut faire une brève halte dans le centre historique pour reprendre son souffle et pour visiter l’ancienne église et les petites rues de ce village toscan. De Peccioli, on suit les indications pour Pontedera et après 2 km de descente on arrive à un vieux bureau de tabac où l’on tourne à droite en direction de Castelfalfi.

Après environ 2.8 km, on tourne à droite en suivant les indications pour Legoli – un petit village caractéristique situé en haut d’une colline – qui vaut la peine d’être visité. Ensuite commence une montée, exigeante par endroits, qui dure environ 2.7 km jusqu’à Legoli.

Après avoir traversé le centre habité, la route descend pendant 2.8 km jusqu’à l’embranchement sur la route provinciale. Arrivés à la bifurcation, on continue en direction de Castelfalfi, distant d’environ 3.6 km.

Arrivés à Castelfalfi, cela vaut la peine de faire une rapide visite au château et à l’église de San Floriano et de profiter d’un panorama à couper le souffle: c’est une juste récompense pour les fatigues du pédalage.

On repart tout de suite vers San Vivaldo que l’on rejoint après 4 km de route légèrement en montée, et à l’embranchement on tourne à gauche en direction de Montaione, en parcourant à nouveau le début du parcours pendant environ 10 km.