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C’est un parcours exigeant, bien qu’il soit court, en raison d’une longue montée qui met à rude épreuve même les cyclistes les plus entraînés.

On part de la Piazza Gramsci, et en tournant à gauche, on monte en direction du centre historique de Montaione. Au stop, on tourne à gauche et on prend le Viale da Filicaja où commence une légère descente. Après environ 700 mètres, à la fin de la descente, on dépasse l’embranchement pour San Vivaldo qui se trouve sur la droite, en poursuivant sur la gauche sur Via delle Colline. Après environ 1 Km de légère descente, on arrive à un autre embranchement où il faut tourner à gauche, et après 200 mètres on tourne à droite en prenant la route non asphaltée qui longe une rangée de cyprès.

Après une première partie plate d’environ 600 mètres commence une descente d’où l’on peut admirer en arrière-plan le village de Gambassi Terme.

Peu après, on rejoint un vieux bâtiment abandonné, et en continuant à descendre en longeant une vigne sur la gauche, on rejoint le fond de la vallée.
Ici se trouve un nouvel embranchement où il faut tourner à droite, et après environ 100 mètres, on dépasse un petit pont sur le Rio Pietroso.
Là commence une montée qui dure environ 2.7 km, avec un premier passage plutôt raide sur sol caillouteux. Après environ 500 mètres on trouve sur la droite une petite vigne. Ensuite, on trouve un petit édifice servant de remise agricole, tandis que l’on peut admirer une vue panoramique sur le village de Gambassi Terme.

Après environ 100 mètres, à proximité d’un agritourisme, la route devient plane et en continuant sur la gauche le long des rangées de vignes, on longe l’agritourisme en passant entre les rangées d’oliviers.
A proximité d’un embranchement, la route recommence à monter.
Au fur et à mesure que l’on monte, à proximité d’une halte signalée sur la droite, on peut admirer le stupéfiant paysage de collines du Val d’Elsa.
Après un kilomètre, on rejoint la Via Volterrana, route asphaltée dans laquelle on s’engage en tournant à droite.

On parcourt environ 700 mètres et on passe devant l’église de Santa Cristina, tandis que sur la droite on peut encore admirer le paysage des collines du Val d’Elsa, puis après 500 mètres on quitte la Via Volterrana et on tourne à droite dans la Via Poggio all’Aglione.
La route commence à monter légèrement pendant environ 250 mètres, puis commence à descendre.

Après quelques virages, la route s’ouvre. De là, on peut jouir d’un panorama à couper le souffle  qui laisse entrevoir les montagnes qui dominent Florence.
On passe ensuite devant la Citerne Romaine pour arriver à un embranchement avec la Via delle Colline. On tourne à gauche Via Leonardo da Vinci jusqu’à rejoindre de nouveau le début du village de Montaione.