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On part de Piazza Gramsci à Montaione et on se dirige vers la Piazza Cavour, puis on passe devant le Monument aux mors et on parcourt le Viale Italia en longeant les anciens remparts du château de Montaione. On continue tout droit en direction de San Miniato où commence une descente de 5 km qui passe par le hameau de Mura, jusqu’au pont sur le fleuve Egola. Une fois passé le pont, on tourne à droite en direction de San Miniato.

La route, plate, se déroule sur 8.5 km dans la vallée du fleuve Egola et permet d’échauffer ses jambes aux montées à venir. On passe les hameaux de Casastrada et de Corazzano jusqu’à un embranchement où, en quittant la route principale, on tourne à droite pour San Miniato. La route se rétrécit et commence à monter avec quelques tournants pendant environ 1.2 km, pour ensuite descendre à nouveau et arriver à un croisement. On prend ensuite la route de droite, toujours en suivant les indications pour San Miniato. Nous commençons à monter pendant 2.5 km, jusqu’à passer devant les premières maisons de San Miniato.

On traverse le village – connu en Toscane pour ses truffes blanches et pour la Tour de Frédéric II – en passant par les rues étroites du centre historique, jusqu’à la Piazza Buonaparte où on tourne à droite pour prendre Via Paolo Maioli, jusqu’à la Piazza XX Settembre. De là, on continue par Via Francesco Ferrucci et en s’éloignant de San Miniato on continue pendant 3 km, avec de courtes montées et descentes, jusqu’à arriver à un embranchement. Là, on quitte la route principale et on garde sa droite en direction de Castelfiorentino, et on continue à pédaler sur les crêtes des collines, en profitant du panorama sur le Val d’Elsa.

Arrivés au fond de la vallée, on continue à se promener sur une route plate jusqu’à arriver à un croisement, où l’on tourne à droite Via Curiel en suivant les indications pour Castelnuovo. Commence alors une montée courte et raide d’environ 1.5 km qui nous amènera directement à Castelnuovo : un village ancien d’origine médiévale dont les remparts (datant du XIIème siècle et aujourd’hui détruits) contenaient l’église de Santa Maria Assunta et l’église des Saints Lorenzo et Barbara. On continue à monter doucement jusqu’à la très belle église paroissiale de San Pietro et Paolo, à Coiano : une église qui remonte à 1029 et citée par Sigéric, archevêque de Canterbury, qui la cite comme l’une des étapes de la Via Francigena.

De là, une descente courte mais raide nous mène jusqu’à la vallée du fleuve Orlo, où nous tournerons à gauche en direction de Castelfiorentino, distante d’environ 7 km. Arrivés au feu, on tourne à droite et après 1.2 km au premier rond-point, on prend la route de droite, puis après 800 mètres on tourne de nouveau à droite en direction de Montaione. On parcourt Via delle Colline pendant 7.5 km jusqu’à rejoindre notre point de départ, Piazza Gramsci à Montaione.