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On part de Piazza Gramsci à Montaione et on tourne tout de suite à gauche en prenant le Viale da Filicaja et en parcourant environ 800 mètres, avant de tourner à nouveau à droite en direction de San Vivaldo. Le premier tronçon de route est légèrement en descente puis la route commence à monter à quelques kilomètres de San Vivaldo. On passe la zone habitée de San Vivaldo en passant devant le sanctuaire du Mont Sacré de San Vivaldo (un complexe religieux comportant un monastère, une église et une série de chapelles qui conservent des reproductions en terre-cuite de la vie de Jésus Christ) et on continue à pédaler en direction de Castagno d’Elsa.

La route continue avec de douces montées et descentes, immergées dans la verdure, pendant environ 7 km jusqu’à arriver à un embranchement à la gauche duquel se trouve un tabernacle figurant un Christ. On prend ensuite la route de droite en suivant les indications pour Volterra – la destination principale de notre parcours, à environ 20 km d’ici – et on passe la zone habitée de Castagno d’Elsa. Une fois parcourus environ 350 mètres, en suivant la route principale, on trouve un virage serré vers la droite et on commence une descente de 11 km jusqu’à Molino d’Era. Le premier tronçon de cette descente est flanqué d’arbres typiques du maquis méditerranéen, tandis que le second tronçon, plus sauvage et plus dépouillé, se déroule entre les collines à perte de vue et offre un spectacle naturel inoubliable.
Cette longue descente permet de reprendre son souffle en vue de la fatigante et imminente montée vers Volterra.

Une fois arrivés au terme de la descente, on passe le pont sur le fleuve Era et on arrive à un embranchement où on tourne à gauche en suivant les indications pour Volterra, distante de 9 km, tout en montée. Même si le premier tronçon est court et semble suivre le fond de la vallée, avec une pente plutôt douce et facile à pédaler, on comprend subitement après quelques centaines de mètres qu’il va falloir transpirer. La montée commence à s’ouvrir avec des passages où la pente dépasse les 20 % ! Il faut donc trouver le bon rythme et pédaler la tête basse jusqu’à apercevoir l’imposante silhouette de Volterra.
Une visite est vraiment obligatoire, pas seulement pour une petite pause gastronomique mais aussi parce que cette petite ville, avec son centre antique et ses traditions (Volterra est connue pour le travail de l’albâtre), possède un patrimoine historique, artistique et culturel parmi les plus importants de Toscane.

On quitte Volterra en suivant les indications pour San Gimignano et on commence une descente de 3 km jusqu’à la bifurcation pour Roncolla. Puis la route monte à nouveau avec une alternance de courtes descentes, idéales pour reprendre son souffle et admirer un panorama ponctué de cyprès et de fermes qui forment le paysage caractéristique des collines toscanes.

Une fois parcourus 8 km depuis la bifurcation pour Roncolla, on quitte la route principale qui tourne à gauche en suivant les indications pour Gambassi Terme et Castelfiorentino. On parcourt ensuite 6.5 km en serpentant entre les limites de la province de Sienne (à droite) et de celle de Pise (à gauche), jusqu’à rejoindre le point le plus haut de tout le parcours : 603 mètres au-dessus du niveau de la mer. Quand on entre sur le territoire de la province de Florence, la route descend pendant 3.5 km jusqu’à la bifurcation avec la route qui mène à San Gimignano à droite.

On continue tout droit en direction de Castagno d’Elsa puis, en suivant la route principale, pour Gambassi Terme. Arrivés au hameau de Poggio all’Aglione, on tourne à gauche en direction de Montaione pour revenir au point de départ.