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On part de Piazza Gramsci à Montaione en tournant tout de suite à droite Viale da Filicaja. Après une courte descente, on suit les indications pour San Gimignano et débute alors un passage en montée d’environ 3 km qui passe devant une Citerne Romaine du IIème siècle av. J.-C., et on arrive au hameau de Poggio all’Aglione d’où l’on commence à descendre pendant environ 500 mètres jusqu’à ce qu’on rejoigne une bifurcation.

On tourne à droite et après une courte descente, la route commence à monter. On continue à pédaler jusqu’à ce qu’on arrive au hameau de Castagno d’Elsa. Une fois passé la zone habitée de Castagno d’Elsa on continue pendant environ 600 mètres jusqu’à arriver à un embranchement situé à proximité d’un virage en coude sur la gauche. On dévie sur la droite en quittant la route principale et on continue à pédaler pendant environ 2.2 km jusqu’à ce que, au hameau de Camporbiano, on ne tourne à gauche en suivant les indications pour San Gimignano.

Sur les 8 km, majoritairement en descente, qui mènent à San Gimignano, on aperçoit de douces collines, des champs plantés d’oliviers et des vignobles (nous sommes au royaume du Vernaccia de San Gimignano), des maisons de campagne et des rangées de cyprès. Un territoire où les activités humaine et la nature sont en parfaite harmonie.

Vous n’aurez pas le temps de dire oufque le village de San Gimignano vous accueillera avec ses 16 tours et sa ceinture de remparts.

A cet endroit, cela vaut la peine de s’arrêter pour une pause réparatrice qui permettra de visiter le village caractéristique de San Gimignano, qui conserve encore aujourd’hui tout son charme médiéval avec ses petites rues, les boutiques anciennes et surtout ses 16 tours restantes sur les 72 existantes à l’origine: la plus ancienne, la «Torre Rognosa», fait 51 mètres de haut, tandis que la plus haute, la «Torre Grossa», la seule qui soit accessible au public, mesure 54 mètres.

Quelques centaines de mètres avant d’arriver dans le village de San Gimignano, on prend la route partant vers la gauche en suivant les indications pour Ulignano et Cusona. La route descend pendant environ 3 km jusqu’à ce que l’on prenne, à proximité d’un virage vers la droite, la route de gauche en direction de San Benedetto. La route devient plus étroite, mais elle est très plaisante à parcourir car il s’agit d’une route secondaire et elle est peu fréquentée.
Après environ 3.8 km, on arrive à une autre bifurcation. On tourne à gauche en suivant les indications pour San Benedetto. Après quelques centaines de mètres, on passe dans le hameau de San Benedetto, reconnaissable à ces quelques maisons et à une petite église, sur la droite de la route qui descend vers Certaldo.

A la fin de la descente, on parcourt un passage plat jusqu’à arriver à une bifurcation: il faut ici choisir si vous voulez faire un détour en passant sur la droite pour faire une petite visite du village médiéval de Certaldo ou si vous voulez tourner à gauche pour revenir à Montaione en passant par Gambassi Terme.

Pour ceux qui ont choisi la deuxième option, la route commence à monter. Les 9 km de montée pour rejoindre Gambassi Terme peuvent sembler interminables, sachant que la première partie de la montée, jusqu’à Badia a Cerreto, est assez raide, puis elle s’élargit à nouveau et devient plus facile à pédaler en arrivant vers Gambassi Terme. Il faut donc chercher tout de suite le rapport et le rythme de pédalage adapté et penser à gérer son effort. Une fois dépassée la zone habitée de Gambassi Terme, on continue à monter pendant environ 2 km jusqu’au hameau de Poggio all’Aglione, pour ensuite prendre la route de droite qui ramène rapidement à Montaione.