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Man startet vom Parkplatz Sacro Monte di San Vivaldo und biegt links in Via Ecce Homo ein, eine leicht steigende Asphaltstraße.
Nach 1,7 km erreicht man die Ortschaft San Leonardo. Hier verlässt man die Asphaltstraße in dem man nach rechts in eine Schotterstraße einbiegt.

Ca. 50 Meter danach biegt man in den Weg bergab auf der linken Seite ein, dazu überschreitet man eine gut gekennzeichnete Umzäunungskette. Von hier aus folgt man immer der Hauptstraße bis man, dieser Strecke entlang,  nach ca. 700 m zu einer Kreuzung kommt.
Man biegt links ab und fährt weitere 300 m bis zu einer erneuten Kreuzung, es wird die Straße rechts eingebogen.

Von hier aus beginnt eine ziemlich steile Abfahrt auf breiter Straße, unbesonnene Bikers werden gelockt sein in rasender Geschwindigkeit hinunter zu fahren. Wir bitten allerdings um Vorsicht, da diese Straße von den Lastwägen eines Steinbruchs befahren wird und außerdem Regenwasserabflusskanäle hat, die schlecht zu erkennen sind. Bei hoher Geschwindigkeit können diese Kanäle gefährliche Stürze verursachen.

Man muss außerdem nach ca. 500 m auf eine Kette achten, die über dem Weg gespannt ist.

Nachdem die Kette überquert ist fährt man bergab für weitere 500 m bis zu einem Transformatorenhäuschen und zu einer Schranke, die die Straße absperrt.

Man fährt über die Schranke hinweg und noch wenige hundert Meter weiter, bis das Eingangstor eines Steinbruchs, auf unserer rechten Seite, erreicht ist. Wir fahren weiter bergab, folgen dem Weg links von uns, und bewundern die traumhafte Landschaft, die bis zu den Hügeln von Pisa reicht.

Nach weiteren 600 m hört die Schotterstraße auf und man erreicht die kleine Ortschaft Iano, wo wir links von uns die bezaubernde Kirche von Sant’Andrea ad Alliano bewundern können.

Hier wird rechts abgebogen und man fährt bergauf auf Asphaltstraße, durch die Ortschaft von Iano hindurch.

Ca. 600 m danach verlässt man die Asphaltstraße indem man links in den Weg bergab einbiegt, in Richtung Friedhof von Iano. Die exakte  Stelle ist an dem Wegweiser für den Friedhof und an einem Eisenkreuz, das unter den Gebüsch zu sehen ist, erkennbar.

Nach ca. hundert Metern, nahe dem Friedhof, überquert man eine Absperrungskette und fährt weiter bergab. Auf dieser Schotterstraße muss man auf Steine achten die an der Oberfläche sind.

Ca. 300 m danach verlässt man diese Schotterstraße, in dem man mit einer engen Rechtskurve abbiegt. Nun fährt man für weitere 500 m bis Via di Camporena erreicht ist. Man biegt links ab und fährt bergab für 300 m bis zu einem freistehenden Haus. Hier wird in den Weg rechts eingebogen der weiter bergab führt, unter den Schatten der Bäume. Nach 200 m durchquert man ein Tor und fährt, immer noch bergab, bis in die Nähe einer antiken, verlassenen Mühle. Man überschreitet einen Graben und biegt in den Weg bergauf vor sich ein. Dieser ist auch an den typischen roten und weißen Zeichen an den Baumstämmen erkennbar.
Nach ca. 100 m, die Straße erweitert sich, biegt man in den Weg links ein und fährt weiter bis man nach 200 m eine Kreuzung erreicht.

Man biegt in den steigenden Pfad rechts ein und erreicht so die ersten – nun verlassenen –  Gebäude des Castello di Vignale.

Dieses Gebiet ist von historischer und kultureller Sicht besonders relevant, da das Castello den Unterlagen nach schon 1138 existierte. Außerdem führte hier entlang die ehemalige Grenze zwischen Florenz und San Miniato und später die Grenze zwischen Florenz und Pisa. 1338 wurde hier auch der Friedensvertrag zwischen Florenz und Volterra unterzeichnet.

Das Castello ist bis nach dem Zweiten Weltkrieg bewohnt gewesen. Es können noch das Bollwerk, das Pfarrhaus, die Kirche mit dem Kirchturm sowie weitere, kleinere Bauten, bewundert werden.

Man verlässt das Castello di Vignale  und begibt sich weitere 400 m bergauf, bis man eine Gruppe von Zypressen erreicht. Von hier aus biegt man in die Straße bergab in Richtung links ein.

Nun fährt man weiter hinunter, den Bäumen auf der rechten Seite entlang. Danach führt uns die Straße Richtung links in den Wald.

Nach ca. 200 m verlassen wir die Straße, die geradeaus weiter führt, und biegen in den steilen Pfad rechts ein. Man folgt diesem Weg für 300 m bis zu einer Linkskurve. Man biegt rechts ab und durchwatet den Borro Stivaglia.

Von hier aus beginnt man rechts einen leicht ansteigenden Pfad zu folgen bis man, nach 400 m, eine Kreuzung erreicht. Man fährt auf der Straße die nach links abbiegt weiter.
Ca. 800 m danach, nahe einer weiteren Kreuzung, verlässt man die Hauptstraße, die links weiterführt, und biegt in den Weg rechts ein. Nach 100 m biegt man links ab und fährt in der Nähe eines Hochspannungsmasts vorbei.

Die Steigung erstreckt sich für weitere 500 m bis man die Asphaltstraße erreicht. Man biegt links ab und erholt sich von den vielen Mühen mit einer Talfahrt von 2 km, die bis nach Castelfalfi führt. Es lohnt sich hier eine kurze Pause einzurichten um das antike Dorf zu besichtigen. Im Zentrum befindet sich die Kirche von San Floriano, wenige Meter entfernt die Burg, die über eine der schönsten Panoramasichten der ganzen Umgebung herrscht.

Nachdem man wieder zu Kräften gekommen ist verlässt man das Dorf Castelfalfi und fährt nach 200 m rechts in eine Schotterstraße, in der Nähe einer kleinen Kirche am Straßenrand. Man folgt weiterhin den Weg bergab und kommt so in das Tal des Baches Carfalo. Nach 500 m erreicht man  ein Bauernhaus, die Talfahrt führt weitere 600 m bergab, an einem Weinberg entlang, während man oben rechts, das antike Dorf Tonda bewundern kann.

Am Ende der Talfahrt überquert man den Bach Carfalo und biegt in den Pfad links ein. Es beginnt eine Steigung die uns nach 500 m zu dem Lago di Tonda (Tonda-See) führt.

Von hier aus biegt man rechts in die Straße bergab ein. Nach ca. 200 m verlässt man die Hauptstrecke und biegt links in einen Pfad, mit viel Gebüsch führt. Der exakte Punkt ist auch an einem Bretterzaun erkennbar.
Hier beginnt ein wahres, wenn auch kurzes – es sind nur 100 m – Klettervergnügen, das direkt in das Dorf Tonda führt. Diese kurze Strecke kann unmöglich gefahren werden, wegen der extremen Steigung und der vielen Stufen.

An der ersten Kreuzung biegt man rechts und nach nur 10 m links ab. Man fährt weiter bergauf, dem Bretterzaun entlang, der sich auf unserer linken Seite befindet.

Nach wenigen zehn Metern kommt man zu einem Haus. Hier biegt man rechts ab, der Schotterstraße bergauf entlang, bis das Zentrum des Dorfes Tonda erreicht ist (dieses ist heute komplett restauriert und ist eine Ferienanlage). Wir können den typischen Kirchturm und noch einen antiken Turm bewundern.

Von hier aus biegt man rechts ab und verlässt das Dorf Tonda. Man fährt für ca. einen Kilometer weiter auf einer leicht steigenden Asphaltstraße, bis man bei der Ortschaft Castellare zu einer Kreuzung kommt.

An der Kreuzung fährt man geradeaus in Via Cerroni weiter, eine Straße die leicht bergauf führt. Diese Strecke bietet ein traumhaftes Panorama über Weinberge, Olivenhaine und Zypressenreihen.

Ist man ca. 2,1 km gefahren, biegt man rechts in eine Schotterstraße ein, dort führt die Asphaltstraße in den Wald. Nach ca. 100 m biegt man an der ersten Kreuzung links in den steigenden Pfad ein. Weitere 200 m danach erreicht man eine zweite Kreuzung, hier wird rechts eingebogen (der Pfad ist an dem Schild „Sentiero del Bosco Ameno“ erkennbar).

Hier beginnt eine angenehme Fahrt im Grünen und in der Stille, umgeben von den Schatten der Eichen und Steineichen. Die Strecke ist ca. 1,2 km lang, im Single Trail, und führt zu einer Kreuzung. Man biegt in den Pfad links ein. Dieser führt ca. 200 m lang bergauf und bis zu der Asphaltstraße zurück. Man biegt rechts in Via Cerroni ab.

Nach ca. hundert Metern, die Straße verbreitet sich auf der linken Seite, verlässt man wieder die Asphaltstraße indem man links und danach sofort nach rechts abbiegt. Dieser Pfad führt bergab in den Wald der als „Corbezzolaia“ (Erdbeerbaumwald) bekannt ist.

Man fährt weiter im Waldschatten und folgt dieser Strecke für ca. 1,2 km, bis man zu einer Kreuzung kommt. Von hier aus folgt man der Hauptstraße, die eine Linkskurve bildet.

Nach 300 m biegt man in den Weg rechts ein, wo sich die Straße verbreitert. Man folgt diesen Weg für 200 m, erreicht so wieder die Asphaltstraße (Via Cerroni) und biegt links ab.

Weitere 300 m danach biegt man rechts in Via Tre Ponti ein. Diese Straße führt uns nach 1,2 km zum Startpunkt zurück.