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Man startet von Piazza Gramsci in Montaione und fährt in Richtung Piazza Cavour. Danach kommt man am Monument der Kriegsgefallenen vorbei und folgt Viale Italia, den antiken Mauern der Burg von Montaione entlang. Es geht weiter in Richtung San Miniato. Es beginnt eine Talfahrt von 5 km die über die Ortschaft Mura bis zur Brücke über dem Fluss Egola führt. Nach der Brücke biegt man rechts ab nach San Miniato.

Die Straße, nun eben, schlängelt sich für 8,5 km im Tal des Flusses Egola, so kann man gut die Beinmuskulatur aufwärmen, in weiser Voraussicht für die kommenden Gefälle. Man fährt über die Ortschaften Casastrada und Corazzano bis man eine Kreuzung erreicht, man verlässt die Hauptstraße und biegt nach rechts in Richtung San Miniato ab. Die Strecke wird nun enger und beginnt, über mehrere Serpentinen, bergauf zu führen für ca. 1,2 km, danach bergab bis zu einer Kreuzung. Man biegt rechts ab und folgt weiterhin den Verkehrsschilder nach San Miniato. Nun wird bergauf gefahren für 2,5 km, bis man an den ersten Häusern der Ortschaft San Miniato vorbei kommt.

Man fährt durch den Ort – der in der Toskana für seine weißen Trüffel und für  den Turm der Rocca di Federico II (die Burg Friedrichs II. aus dem Geschlecht der Staufer) bekannt ist – den engen Gassen des historischen Zentrums entlang bis zu der Piazza Buonaparte, wo man rechts abbiegt in Via Paolo Maioli und fährt weiter bis Piazza XX Settembre. Von hier aus entfernt man sich von San Miniato über Via Francesco Ferrucci, man fährt weiter bergauf und bergab für 3 km bis man zu einer Kreuzung kommt. Nun verlässt man die Hauptstraße indem man rechts in Richtung Castelfiorentino abbiegt und man fährt weiter über die Hügelkämme während man den Ausblick über die Valdelsa genießen kann.

In der Talsohle angekommen geht es auf ebener Straße weiter bis man eine Kreuzung erreicht. Hier biegt man rechts ab in Via Curiel und folgt den Verkehrszeichen für Castelnuovo. Es beginnt eine kurze, ca. 1,5 km, aber steile Strecke bergauf die uns direkt nach Castelnuovo führt. Dies ist ein antikes, mittelalterliches Dorf dessen Stadtmauer (im XI Jh. erbaut und nun zerstört) die Ortschaft und die Kirchen der Santa Maria Assunta und der Santi Lorenzo e Barbara barg; beide Kirchen stehen auch heutzutage noch. Man fährt weiter bergauf und erreicht die wunderschöne Pieve di San Pietro e Paolo in Coiano. Diese Kirche, 1029 erbaut, wurde von Sigerico (Sigerich), der damalige Erzbischof von Canterbury, zitiert, als eine der Etappen der Via Francigena, die er zurücklegte um sich nach Rom zu begeben.

Von hier führt eine kurze aber steile Talfahrt bis ins Tal des Flusses Orlo, wo man links in Richtung Castelfiorentino, das ca. 7 km entfernt ist, abbiegt. An der Ampel biegt man rechts ab und nach 1,2 km, bei dem ersten Kreisverkehr, nimmt man die Ausfahrt, die sich rechts von unserer Herfahrt befindet. Dann, nach 800 m, biegt man nochmals rechts ab in Richtung Montaione. Man fährt in Via delle Colline für 7,5 km bis man den Startpunkt in Piazza Gramsci in Montaione erreicht.