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Man startet von Piazza Gramsci in Montaione und biegt sofort nach links ab in Viale della Filicaja. Dieser Straße folgt man für ca. 800 m bis rechts abgebogen wird in Richtung San Vivaldo. Der erste Teil der Strecke führt leicht bergab, wenige Kilometer vor San Vivaldo beginnt die Steigung. Nun fährt man durch die Ortschaft San Vivaldo, an dem Sacro Monte di San Vivaldo vorbei. Dies ist ein religiöser Komplex der aus Kloster, Kirche und mehreren Kappellen, in denen die Reproduktionen der Lebensgeschichte Jesu aus Ton bewahrt sind, besteht. Danach geht es in Richtung Castagno d’Elsa.

Die Straße führt weiter, tief in der grünen Landschaft versunken, sanft bergauf und bergab für ca. 7 km bis man eine Kreuzung erreicht, auf deren linken Seite ein Tabernakel, in dem Christus abgebildet ist, steht. Man biegt nun rechts ab auf die Straße in Richtung Volterra – das Hauptziel unseres Ausflugs, ca. 20 km von hier entfernt – und fährt an dem Dorf Castagno d’Elsa vorbei. Nach ca. 350 m, der Hauptstraße entlang, fährt man eine enge Rechtskurve und beginnt eine Talfahrt von 11 km bis man Molino d’Era erreicht. Der erste Teil dieser Talfahrt ist von der typischen Vegetation der „Macchia Mediterranea“ gesäumt. Der zweite Teil ist dagegen eher wild und kahl und schlängelt sich durch die Hügellandschaft die man bis wo das Auge reicht bewundern kann: ein unvergesslicher Blick in die Natur.
Diese lange Talfahrt braucht man um den Atem auf die bevorstehende, anstrengende Steigung in Richtung Volterra vorzubereiten.

Am Ende der Talfahrt überquert man die Brücke des Flusses Era. Man erreicht danach eine Kreuzung, biegt links ab und folgt den Verkehrsschildern in Richtung Volterra, das von hier aus noch ca. 9 km entfernt liegt; Die gesamte Strecke geht bergauf. Auch wenn der erste, kürzere Teil der Talsohle folgt und nur leicht hinaufführt, mit sanften und einfachem Gefälle, wird Ihnen nach wenigen Hundert Metern klar sein, dass man hier so richtig ins Schwitzen kommt. Die Steigung wird schwieriger mit Spurten die in manchen Strecken bis über 20% Gefälle haben! Es ist besser den richtigen Rhythmus zu finden und mit eingezogenem Kopf zu fahren bis sich Volterra in all ihrer Größe vor Ihren Augen zeigen wird.

In Volterra anzuhalten ist ein Muss, nicht für eine kurze gastronomische Pause, sondern auch weil diese kleine Stadt, mit ihrem antiken Zentrum und ihren Traditionen (Volterra ist bekannt für die Alabaster-Verarbeitung) eines der wichtigsten Zentren des historischen, künstlerischen und kulturellen Erbe der Toskana darstellt.

Man verlässt Volterra, folgt den Verkehrsschildern in Richtung San Gimignano, und beginnt eine Talfahrt von 3 km bis zu der Kreuzung nach Roncolla. Dann führt die Straße wieder bergauf, abwechselnd mit kurzen Strecken bergab, die ideal sind um Luft zu holen und um das Panorama zu bewundern das hier mit Zypressen und Bauernhäusern betupft ist. Diese tragen dazu bei die typische Landschaft der toskanischen Hügel zu malen.

Nach 8 km von der Kreuzung für Roncolla verlässt man die Hauptstraße, biegt links ab und folgt den Verkehrsschildern nach Gambassi Terme und Castelfiorentino. Hier fährt man für 6,5 km entlang der Grenze zwischen der Provinz von Siena (rechts) und der von Pisa (links) bis man den höchsten Punkt der Tour erreicht: 603 m ü. d. M. Als man in die Provinz von Florenz kommt, führt die Straße bergab für 3,5 km bis man die Kreuzung mit der Straße die rechts in Richtung San Gimignano leitet.

Man fährt weiter nach Castagno d’Elsa und dann, der Hauptstraße entlang, nach Gambassi Terme. Sobald man die Ortschaft Poggio all’Aglione erreicht hat biegt man links ab in Richtung Montaione, um an den Startpunkt zurückzukommen.