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Man startet von Piazza Gramsci in Montaione und biegt sofort nach links ab in Viale della Filicaja. Nach einer kurzen Strecke bergab beginnt eine Steigung von ca. 3 km, den Verkersschildern in Richtung Gambassi Terme und San Gimignano folgend. An einem gewissen Punkt der Steigung fährt man an einer Römischen Zisterne des II Jh. n. Chr. vorbei, man lässt die Ortschaft Poggio all’Aglione hinter sich und beginnt bergab zu fahren, bis man eine Kreuzung erreicht.

Man biegt links ab Richtung Gambassi Terme auf einer Straße die von Strandkiefern umsäumt ist und leicht bergab führt. Man überholt den Ort Gambassi Terme, durch das historische Zentrum und an dem Parco Comunale (Gemendepark) vorbei. Man erreicht die Kirche der Santi Jacopo und Stefano (1940 erbaut, auf der Stelle der antiken Kirche von San Luca, auch der Agostiniani (Augustiner) genannt, 1786 demoliert). Von hier aus biegt man rechts ab in Richtung Certaldo. Eine lange Talfahrt von ca. 7 km, zwischen Weinbergen und Olivenhainen beginnt. Diese wird nicht nur Ihren Muskeln Erholung, sondern auch Ihren Augen einen der schönsten Panoramablicke der Toskana bieten: An manchen Strecken kann man die Türme von San Gimignano erkennen und gegenüber von Ihnen, in der Ferne, das mittelalterliche Dorf Certaldo.

Fast am Ende der Talfahrt, in der Nähe von Certaldo, fährt man an der Badia a Cerreto vorbei, eine antike, private Kirche, die 1059 dem Kamaldulenser-Orden geschenkt wurde und von diesen in Abtei verwandelt wurde.

In Certaldo angekommen, erreicht man einen Kreisverkehr, man nimmt die erste Ausfahrt rechts. Bei dem zweiten Kreisverkehr fährt man auf der Straße weiter, die gerade aus, gegenüber von uns, führt. Man fährt unter der Bahnbrücke durch und, beim nächsten Kreisverkehr, in die erste Ausfahrt rechts, Via Fabiani. Man folgt den Verkehrszeichen nach Poggibonsi und Siena auf der SS (Strada Statale) 429.

Folgen Sie der SS 429, die teilweise von Strandkiefern gesäumt ist. Diese Strecke könnte ein wenig befahrener sein als andere, allerdings nur für 2,5 km, bis man in die Straße links abbiegt. Diese ist zwar enger aber dafür sehr charakteristisch. Man folgt den Verkehrszeichen in Richtung San Donnino und Sciano.

Nach einem ersten, fast ebenen Teil, beginnt nun die echte Steigung, die bei San Donnino ein Gefälle von 15% erreicht.

In San Donnino angekommen, in der Nähe der Kreuzung nach Petrognano und Barberino Val d’Elsa, trifft man auf die charakteristische Kuppel der Kirche von San Michele Arcangelo, die zwischen 1594 und 1597 erbaut wurde. Diese wurde von Giovan Battista Capponi in Auftrag gegeben auf einem Projekt von Santi di Tito, an der Stelle an der die legendäre Burg von Semifonte 1202 von dem florentiner Heer zerstört wurde. Bemerkenswert ist, dass die achteckige Kuppel von San Michele Arcangelo eine Nachbildung 1:8 der bekannteren Kuppel der Santa Maria del Fiore, dem Dom zu Florenz, ist.

Man biegt rechts ab in Richtung Petrognano, ein naheliegender Ort, um dann noch weitere 5 km bis nach Barberino Val d’Elsa zu fahren. Dieses ist ein charakteristisches Dorf des toskanischen Landes, vertieft im Grünen, mit einem noch intaktem historischen Zentrum und einer wunderschönen Kirche, die Chiesa di San Bartolomeo, von der aus man einen traumhaften Panoramablick über die Hügel des Chianti genießen kann.

Von Barberino aus, über eine Panoramastraße die an den Hügelkämmen entlang führt, mal bergauf, mal bergab, erreicht man nach 5 km die Ortschaft Marcialla und nach weiteren 3 km Fiano.

Nach dem Ort Fiano beginnt eine lange Talfahrt, die an manchen Stellen ziemlich steil ist mit vielen Serpentinen, sodass diese Strecke der Tour sehr bemerkenswert ist und einen unglaublichen Adrenalinstoß garantiert. Genießen Sie den Panoramablick während Sie sich Certaldo nähern, bis Sie am Friedhof der Misericordia vorbei kommen. Von hier aus biegen Sie rehts ab in Via Roma. Man überquert den Fluss Agliena und fährt so in Certaldo „Basso“, der moderne Teil des Ortes Certaldo, dort befinden sich die meisten gewerblichen Tätigkeiten und Dienstleistungen. Dieser Ortsteil befindet sich im Tal zwischen dem Fluss Elsa und dem Bach Agliena. Das antike Dorfe wird dagegen Certaldo „Alto“ oder auch Castello genannt und herrscht von einem Hügel über das ganze Tal.

Sie fahren durch Borgo Garibaldi wo man die Statue von Giovanni Boccaccio sehen kann – ein berühmter Representant und Urheber der italienischen Literatur der im XIV Jh. lebte – und setzen die Tour fort auf Via Felice Cavallotti bis Sie zu einem Kreisverkehr kommen.

Die Reise ist noch nicht zu Ende und man fährt weiter zur nächsten Etappe: Castelfiorentino.

Bei dem Kreisverkehr nimmt man die erste Ausfahrt und, um den Verkehr der SS 429 zu entkommen, fährt man über eine kleinere Straße die wirklich wenig von PKWs befahren ist. Man fährt also rasant für ca. 10 km bis man wieder auf die SS 429 kommt. Wenn Sie Castelfiorentino nicht besichtigen oder keine kurze Schnaufpause einsetzen wollen, biegt man hier links in Via Ciurini ab und fährt bis zu dem nächsten Kreisverkehr. Man nimmt die erste Ausfahrt und folgt der Straße bis zum nächsten Kreisverkehr, wo man in die dritte Ausfahrt einbiegt. Nach ca. 800 m biegt man rechts ab in Richtung Montaione und es beginnt der letzte Teil bergauf, ca. 8 km, der Sie zum Startpunkt der Tour zurückführt.