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Man startet von Piazza Gramsci in Montaione und biegt sofort nach rechts ab in Viale della Filicaja. Nun fährt man bergab bis zur Kreuzung mit der Straße die nach San Vivaldo führt. Man biegt rechts ab und folgt der Straße, leicht bergab im ersten Teil, und danach, wenige Kilometer vor San Vivaldo, bergauf.

In San Vivaldo angekommen, in der Nähe der Cappella dell’Ascensione, die man auf der linken Seite sieht und die zum Komplex des Sacro Monte von San Vivaldo gehört, biegt man rechts ab in die Straße Richtung Iano. Man fährt schnell für mehrere Kilometer auf dieser Strecke bergab, und ist teilweise vom Schatten der Bäume geschützt, bis man den charakteristischen Ort Iano (der früher für die Gewinnung von Onyx bekannt war) erreicht. Hier kann man sich mit einem frischen Getränk in der örtlichen Caffetteria stärken oder, weiter vorne, eine schnelle Malzeit zu sich nehmen bevor es weiter in Richtung Villamagna geht. Während man bergab fährt lohnt es sich zu bremsen, um das traumhafte Panorama der Toskana, das man von hier aus sieht, zu genießen: Rechts von Ihnen sehen Sie die Ortschaft Castelfalfi, die über einen Golfplatz ragt, gegenüber kann man in der Ferne, auf einem hohen Hügel verschanzt, Volterra bewundern.

Man fährt weiter für noch 7 km auf den Hügelkämmen, ohne großer Mühe, bis man eine kurze Steigung erreicht (ca. 1 km) die Sie direkt nach Villamagna führen wird. Es ist interessant zu beobachten wie sich nun die Landschaft verändert. Die Gegend um Volterra ist eher wild und ursprünglich, von Hügeln übersät so lange der Blick reicht.

Man fährt durch den kleinen Ort Villamagna: Wenige Häuser, ein paar toskanische Läden und wenn das Wetter schön ist, kann man ein paar ältere, toskanische Herren treffen, Dorfbewohner die herumsitzen und zusehen wie wir rasant den Ort durchqueren.

Nach der Ortschaft Villamagna führt die Strecke bergab für weitere 500 m bis zu einer Kreuzung. Wir biegen rechts ab und fahren auf der Straße in Richtung Peccioli bergab weiter, für 2 km, durch eine Zypressenreihe, bis zur nächsten Kreuzung. Hier biegen wir wieder rechts ab und folgen den Schildern in Richtung Peccioli. Die Tour führt weiter für 2 km auf einer gewellten Ebene durch die wilden Hügel der Val d’Era, bis zur Kreuzung nach Montelopio. 
Man biegt links ab Richtung Montelopio. Hier beginnt eine gewundene Steigung mit mehreren Serpentinen, die zum Teil ziemlich anspruchsvoll ist. Man fährt auf einer langen Zypressenallee, die uns für 3 km bis zum charakteristischen Ort Montelopio begleiten wird.

Bei der Ankunft in Montelopio werden wir von einem Kruzifix begrüßt, ein immer wieder kehrendes Zeichen. Die Fahrt wird links fortgesetzt, bergab von dem Ort Montelopio aus für noch 1 km, danach weiterhin auf ebener Straße.

Nach ca. 2 km erreicht man Fabbrica. Auch in diesem kleinen und reizenden Ort werden wir von einem Kruzifix begrüßt. Man überholt diesen charakteristischen kleinen Ort ohne die typischen toskanischen Läden, wie Metzgerei, Bäckerei und Obstgeschäft zu verpassen, und begibt sich weiter Richtung Peccioli.

Die Straße führt weiter für ca. 6 km auf unebenen Boden, bergauf und bergab gestaffelt, durch eine Landschaft in der das unbestrittene Wahrzeichen der toskanische Olivenbaum ist.

Ein hoher Glockenturm begrüßt uns in Peccioli. Hier kann man eine kurze Pause im historischen Zentrum einsetzen um wieder richtig Luft zu holen und um die Kirche und die Gassen dieses antiken toskanischen Dorfes zu besichtigen. Von Peccioli aus folgt man den Verkehrsschildern in Richtung Pontedera und nach 2 km bergab erreicht man eine alte Tabakfabrik, von der aus man rechts abbiegt in Richtung Castelfalfi.

Nach ca. 2,8 km biegt man rechts ab und folgt den Verkehrsschildern nach Legoli – ein kleiner und charakteristischer Ort, auf der Spitze eines Hügels – ein Dorf, das es wert ist besichtigt zu werden. Nun beginnt eine zum Teil anstrengende Steigung, die über ca. 2,7 km bis nach Legoli führt. Nachdem man das Zentrum verlassen hat führt die Straße bergab für weitere 2,8 km bis an die Kreuzung an der SP, der Strada Provinciale. Hernach fährt man weiter in Richtung Castelfalfi, das von hier ca. 3,6 km entfernt ist.

Einmal in Castelfalfi angekommen, lohnt es sich kurz die Burg und die Kirche von San Floriano zu besichtigen und natürlich das traumhafte Panorama zu genießen, es ist die richtige Belohnung für die Anstrengung auf den Pedalen.

Man fährt nun wieder zurück nach San Vivaldo, das man nach 4 km leichter Steigung erreicht. An der Kreuzung biegt man links ab Richtung Montaione, den ersten Teil der Tour entlang für ca. 10 km.